芳香羧酸的情况分析 取代基具有吸电子诱导效应时，酸性增强； 取代基具有给电子共轭效应时，酸性减弱； 具体分析： 邻位（诱导、共轭、场、氢键效应等) 对位（诱导很小、共轭为主。） 间位（诱导为主、共轭很小。）
芳香羧酸的情况分析 取代基具有吸电子诱导效应时，酸性增强; 取代基具有给电子共轭效应时，酸性减弱; 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应等) 对 位（诱导很小、共轭为主。） 间 位（诱导为主、共轭很小。）
吸电子作用 COOH COOH COOH COOH -NO2 NO2 NO2 pKa 2.21 3.40 3.46 4.17 COOH COOH COOH COOH CH3 CH3 CH3 pKa 3.89 4.17 4.28 4.35 苯甲酸的邻位取代基无论是吸电子或斥电子基团都 使酸性增强
吸电子作用 苯甲酸的邻位取代基无论是吸电子或斥电子基团都 使酸性增强
实例 COOH COOH -H OH OH 邻位 间位 对位 诱导吸电子作用大、 诱导吸电子作用中、 诱导吸电子作用小、 共轭给电子作用大、 共轭给电子作用小。 共轭给电子作用大。 氢键效应吸电子作用大。 pka 2.98 pka 4.08 pka 4.57 苯甲酸的pka4.20
实 例 O H O O H OH COOH OH COOH 诱导吸电子作用大、 共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大。 邻 位 间位 对位 诱导吸电子作用中、 共轭给电子作用小。 诱导吸电子作用小、 共轭给电子作用大。 pka 2.98 pka 4.08 pka 4.57 苯甲酸的pka 4.20
第四节羧酸的化学反应 脱羧反应 酸性 R 羰基的亲核加成，然 o-活泼H的反应 羰基的亲核加 后再消除（表现为羟 成，还原。 基的取代)
第四节 羧酸的化学反应 R C C O H O H -活泼H的反应 酸性 羰基的亲核加成，然 后再消除（表现为羟 基的取代）。 羰基的亲核加 成，还原。 脱羧反应
一)成盐反应 强无机酸>羧酸>碳酸>酚 pKa 45 6.35 10 羧酸可以和碳酸氢钠反应 RCOOH NaHCO3-RCOONa+CO2+H2O ArOH NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应
（一）成盐反应 强无机酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚 pKa 4~5 6.35 10 RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + CO2 + H2O 羧酸可以和碳酸氢钠反应 ArONa + CO2 + H2O ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应