结构式比较 1.23A H H 1.27A 1.36A 醇中C-0单键键长为1.43A
结构式比较 1.23 1.36 醇中C-O单键键长为1.43Å
酸性 酸性比醇强得多 仍是一种弱酸 一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3w5 之间 HCI CH3COOH CH3CH2OH pKa -7 4.72 16 酸性
酸性
酸性比较 RCOOH+H20±RCO0+H3O OH 无机酸> RCOOH HCO3 >H20>R0H 1-2 4-5 6.4pka1) 9-10 15.7 16-19 羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸 根负离子（即共轭碱）的相对稳定性。 HCOOH CH COOH CICH COOH CH CH COOH CHs COOH 3.77 4.74 2.86 4.88 4.28
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸 根负离子(即共轭碱)的相对稳定性 。 酸性比较 RCOOH + H2 O RCOO - + H3 O + 无机酸 > RCOOH > H2 CO3 > > H2O > ROH 1-2 4-5 6.4(pka1 ) 9-10 15.7 16-19 OH HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2COOH C6H5COOH 3.77 4.74 2.86 4.88 4.28
取代基对羧酸酸性的影响 (1) 电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少 HCOOH C.Hs-COOH CH:COOH pka 3.77 4.17 4.74 (2)分子内的氢键也能 使羧酸的酸性增强。 —H O.HO 场效应 (3)二元羧酸的场效应 H2
（1）电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少. HCOOH C6H5 -COOH CH3COOH pka 3.77 4.17 4.74 取代基对羧酸酸性的影响 O H O O H （2）分子内的氢键也能 使羧酸的酸性增强。 （3）二元羧酸的场效应
场效应对酸性的影响 COOH COOH H,c888H CHaCOOH pKa11.23 2.83 4.75 pKa24.19 0-c O.HO 场效应 G=0 H2 C-
场效应对酸性的影响