反应注意事项： ☆ 应用于一级RX制腈，产率很好。 ★ 芳香卤代烷不易制成芳腈。 大 如用卤代酸与NaCN反应制二元酸时，卤代酸应先 制成羧酸盐。 C1CH,COOH NaOH NaCN →NCCH,COONa CICH.COONa H H,O HOOCCH,COOH 芳香卤代烃不活泼，一般不与NaCN作用。因此卤 代烃的腈水解法虽是一个制备羧酸的好方法，但有一定的 限制，不过该法的弱点可由格氏试剂法弥补
反应注意事项： 应用于一级RX制腈，产率很好。 芳香卤代烷不易制成芳腈。 如用卤代酸与NaCN反应制二元酸时，卤代酸应先 制成羧酸盐。 芳香卤代烃不活泼，一般不与NaCN作用。因此卤 代烃的腈水解法虽是一个制备羧酸的好方法，但有一定的 限制，不过该法的弱点可由格氏试剂法弥补。 ClCH2COOH ClCH2COONa NaOH NaCN NaOH H2O H + HOOCCH2COOH NCCH2COONa
2.从格氏试剂制备 Mg ex 0 R-X 干醚 (CH)CC1 + M无水乙醚 a器 0 (CH)C-C-OH
⒉ 从格氏试剂制备 (CH3)3CCl + Mg (CH3)3C-MgCl 无水乙醚 R-X R-MgX R-C –OMgX Mg CO2 = 干醚 O ① CO2 ② H2O (CH3)3C-C-OH = O H2O H + R-COOH
但格氏试剂的制备也是有限制的，这时又必须 采用腈水解法。 如： HO-CH2-CH2-C1 HO-CH2-CH,-COOH NaCN HO-CH,CH.CN (不可采用格氏试剂法) Br COOH M g 干醚 MgBy①C02 ②H30 (不可采用腈水解法)
但格氏试剂的制备也是有限制的，这时又必须 采用腈水解法。 NaCN HO-CH2CH2CN H + / H2O （不可采用格氏试剂法） 如： HO-CH2-CH2-Cl HO-CH2-CH2-COOH B r C O O H M gB r M g 干醚 （不可采用腈水解法） ① C O 2 H 3O ② +
§13-3羧酸的物理性质 一、物理性质 1.物态 C1~C3有酸味的无色液体 C4~Cg有腐败酸臭味的油状液体 C0以上一一蜡状固体，没有气味 芳香族羧酸（Ar-C0OH)和脂肪族二元羧酸为结晶的固体 2.沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸 的沸点比相对分子质量相当的醇高
一、物理性质 1.物态 C1 ～C3 有酸味的无色液体 C4 ～C9 有腐败酸臭味的油状液体 C10 以上——蜡状固体，没有气味 芳香族羧酸（Ar-COOH）和脂肪族二元羧酸为结晶的固体 ⒉ 沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸 的沸点比相对分子质量相当的醇高。 §13-3 羧酸的物理性质
分子量 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CHCH,OH 46 78.3 乙酸 64c994 60 118 R-C. C-R 丙醇 CHICH;CHOH 60 3.9熔点 氢键 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿 状变化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含 奇数碳原子酸的熔点要高
甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH3CH2OH 46 78.3 乙酸 CH3COOH 60 118 丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2 分子量沸点/℃ O H-O R-C O-H O = = C-R ⒊ 熔点 氢键 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿 状变化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含 奇数碳原子酸的熔点要高