§13-2羧酸的来源与制备 天然来源 天然油脂水解后可得到高级脂肪酸和甘油： 0 q4,0-c CH2-OH 0 CH-0-C-R H20- aOH CH-OH + 3R-C-ONa CH2-0-C- CH,-OH 甘油 0 这些高级脂肪酸主要是 R-C-OH 软脂酸（十六烷酸） 脂肪酸 从发酵制取的食醋中可获得 硬脂酸（十八烷酸） 油 酯（十八碳-9-烯酸） 乙酸。不少羧酸目前仍用发酵法生 产，《 例如：苹果酸、酒石酸、柠檬 酸等
天然来源 天然油脂水解后可得到高级脂肪酸和甘油: 从发酵制取的食醋中可获得 乙酸。不少羧酸目前仍用发酵法生 产，例如：苹果酸、酒石酸、柠檬 酸等。 这些高级脂肪酸主要是 : 油 酯(十八碳-9-烯酸) 硬脂酸(十八烷酸) 软脂酸(十六烷酸) CH2-O-C-R CH-O-C-R CH2-O-C-R = = = + H2O NaOH CH2-OH CH-OH CH2-OH + 3R-C-ONa O O O = O 甘油 R-C-OH = O H + 脂肪酸 §13-2 羧酸的来源与制备
实验制备的重要方法 一、烃氧化法 1.氧化法 KMn0 R-CH-CHR 2R( CH3 COOH CH CH3)2 CH3 COOH KMnO C CH3)3 C CH3)3 V205 02 COOH
实验制备的重要方法 一、烃氧化法 ⒈ 氧化法 C H 3 C (C H 3)3 C O O H C (C H 3)3 KMnO4 C H 3 C O O H C H (C H 3)2 KMnO4 KMnO4 O C C O O C O O H C O O H V 2O 5 O 2 H 2O R-CH=CHR 2RCOOH KMnO4
2.醇、醛、甲基酮的氧化 [0] [0] R-CH,-OH RC→ KMnO CHCH,CH,CH,OH CHCH,CH,CHO KMnOa CHCH,CH,COOH CH,OH KMnO COOH COOH COOH
⒉ 醇、醛、甲基酮的氧化 R-CH2-OH RCHO RCOOH [O] [O] O HNO3 COOH COOH -CH2OH KMnO -COOH 4 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO KMnO4 CH3CH2CH2COOH KMnO4
CHCH-CHCHO Ag(NH) CH CH-CH-COO H CH2 CH-CH-COOH 0 CH3C-CH-C-CHs 0 +CHI3 CH3 CH3 0 CC-CH-C-OH CH
CH3CH=CHCHO CH3CH=CH-COOAg(NH3)2 + H + CH3CH=CH-COOH NaOI C=CH-C-OC=CH-C-CH3 CH3 CH3 + CHI3↓ CH3 CH3 = O = O H + C=CH-C-OH CH3 CH3 = O
二、用卤代烃制备 1.腈的水解 H3O R-X RCn-C-OH CH2C 1 CH2CN CH2C00H + NaCN一 特点： 产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同。 CH3 CHg-C.C1 NaCN CHg-C-CH, CH3 ○-1 + NaCN X
二、 用卤代烃制备 ⒈ 腈的水解 - R-X + CN RCN H3O + = O R-C-OH -Cl + N aC N CH3 CH3 CH3 CH3-C-Cl + NaCN CH3-C=CH2 - - - C H 2C O O H H 3O + C H 2C l C H 2C N + N aC N 特点： 产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同