§8.3芳香亲电取代反应 83.1苯的卤化反应 *1 定义 有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为卤化反应。 *2反应式 FeX3 X2
8.3.1 苯的卤化反应 *1 定义 有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为卤化反应。 *2 反应式 + X2 FeX3 X §8.3 芳香亲电取代反应
§8.3芳香亲电取代反应 8.3.1苯的卤化反应 3反应机理 Br 慢 FeBr4 Br BrFeBr3 快 +HBr FeBr3 H Br
*3 反应机理 + Br Br : FeBr3 + Br H + HBr + FeBr3 快 Br - 慢 + FeBr4 - Br + H Br FeBr3 - 8.3.1 苯的卤化反应 §8.3 芳香亲电取代反应 H H + H + + H + Br
§8.3芳香亲电取代反应 8.3.1苯的卤化反应 *4 常用的卤化试剂 氟化(XeF2,XeF4,XeF6) 氯化(Cl2+FeCl3,HOC1) 溴化(Br2,Br2+Fe,Br2+I, HOBr, CHCOOBr) 碘化(IC1,2+HNO3,+HgO, KI) HNO3 +2 +H 2HN03+4HI→2L2+N203+3H20
*4 常用的卤化试剂 氟化（XeF2 , XeF4 , XeF6） 氯化（Cl2+FeCl3 , HOCl） 溴化（Br2 , Br2 + Fe , Br2 + I , HOBr , CH3COOBr） 碘化（ICl , I2 + HNO3 , I2 + HgO, KI） 2HNO3 + 4HI 2I2 + N2O3 + 3H2O + I2 + HI I 8.3.1 苯的卤化反应 §8.3 芳香亲电取代反应 HNO3
§8.3芳香亲电取代反应 8.3.1苯的卤化反应 *5卤化反应的应用 CH3 CH3 CH3 实例一 +Cl2 FeCl 58%(bp159C 42%(bp162C N02 NO2 实例二 +Br- FeBr3 +HBr 130-1400C 75%
*5 卤化反应的应用 实例二 实例一 CH3 CH3 Cl CH3 Cl + Cl2 FeCl3 + 58% (bp159oC) + Br2 42% (bp162oC) NO2 Br NO2 FeBr3 130-140oC + HBr 75% 8.3.1 苯的卤化反应 §8.3 芳香亲电取代反应
§8.3芳香亲电取代反应 8.3.1苯的卤化反应 *5卤化反应的应用 OH OH QH Br Br 实例三 + 3HBr ,H0 +Br2 CS2,5C +HBr Br 0 NHCCH3 NHz NH2 0 NHCCH3 Br2 H,O 实例四 CH3CCI CHCOOH Br Br
实例三 实例四 OH OH Br OH Br Br Br + Br2 CS2 , 5 + HBr H2O oC + 3HBr NH2 Br NHCCH3 O Br NHCCH3 O NH2 Br2 H3O+ CH3COOH CH3CCl O *5 卤化反应的应用 8.3.1 苯的卤化反应 §8.3 芳香亲电取代反应