§8.2苯及其衍生物的异构、命名和物理性质 8.2.1苯衍生物的异构和命名 (⑤)有多种官能团时，作母体优先顺序为：（排前 作母体，排后作取代基) -COOH、-SO3H、-COOR、-COX、-CONH2、-CN、 0 -CHO 、-C-R、-OH、-NH2 NH OH OH 20H CHO Br NH2 SO:H NH2 4-氨基-3羟基苯磺酸 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 □>西
8.2.1 苯衍生物的异构和命名 §8.2 苯及其衍生物的异构、命名和物理性质 (5) 有多种官能团时，作母体优先顺序为：（排前 作母体，排后作取代基） 4-氨基-3-羟基苯磺酸 2 1 3 5 6 NH4 2 -OH SO3H -COOH、-SO3H、-COOR、-COX、-CONH2、-CN、 C R O 、-OH 、 -NH2 -CHO、 OH CHO NH2 OH B NH2 r 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚
§8.2 苯及其衍生物的异构、命名和物理性质 8.2.2苯及其衍生物的物理性质 1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味。 2.不溶于水，易溶于汽油、乙醚和CC4等有机溶剂。 3.密度比水小（一般在0.86-0.93之间）。 4.燃烧时火焰带浓烟。 5.沸点随相对分子质量的增大而升高。 6.熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常 对位异构体由于分子对称，熔点较高。 具有一定的毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引起 神经性头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病； 慢性中毒造成肝损伤
8.2.2 苯及其衍生物的物理性质 §8.2 苯及其衍生物的异构、命名和物理性质 1.常见单环芳烃为无色液体，具有特殊气味。 2.不溶于水,易溶于汽油、乙醚和CCl4等有机溶剂。 3.密度比水小（一般在0.86－0.93之间）。 4.燃烧时火焰带浓烟。 5.沸点随相对分子质量的增大而升高。 6.熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常 对位异构体由于分子对称，熔点较高。 具有一定的毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引起 神经性头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病； 慢性中毒造成肝损伤
§8.3芳香亲电取代反应 1.卤化反应 2.硝化反应 3.磺化反应 F-C酰化反应 4.Friedel-Crafts反应 F-C烃化反应
§8.3 芳香亲电取代反应 1 . 卤化反应 2 . 硝化反应 3 . 磺化反应 4 . Friedel-Crafts反应 F-C 酰化反应 F-C 烃化反应
§8.3芳香亲电取代反应 苯环亲电取代反应的一般模式 E H" 亲电试剂π络合物 σ-络合物 σ-络合物的表达方式 共振式 离域式
苯环亲电取代反应的一般模式 E + H + E + + E E + H+ 亲电试剂 -络合物 -络合物 -络合物的表达方式 H H H E + + E + E H + E 共振式 离域式 §8.3 芳香亲电取代反应
§8.3芳香亲电取代反应 反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析） 鼇 E +E 反应进程
§8.3 芳香亲电取代反应 + E + E E E H H Nu + H 反应进程 势 能 反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析）