§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的分子轨道模型 苯分子形成σ键后，其分子中六个碳原子未参与杂化的 P轨道可组成六个分子轨道。其中为π1、元2、π3为 成键轨道，π4、π5元6芳反键轨道。当苯分子处于基态 时，六个电子分成三对分别充满了π1、π2、3轨道。使苯 的体系能量低，性质比较稳定。 反键轨道 E 原子轨道 成键轨道
苯分子形成σ键后，其分子中六个碳原子未参与杂化的 P 轨道可组成六个分子轨道。其中为π1 、π2 、π3 为 成键轨道，π4 、π5 、π6 为反键轨道。当苯分子处于基态 时，六个电子分成三对分别充满了π1 、π2 、π3 轨道。使苯 的体系能量低，性质比较稳定。 * * * π1 π2 π3 π4 π5 π6* * * E 反键轨道 成键轨道 原子轨道 §8.1 苯的结构 8.1.3 苯的分子轨道模型
§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的分子轨道模型 反键轨道 号 成键轨道
§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的分子轨道模型 E 成键轨道 反键轨道
§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的共振式和共振能 共振论认为： 分子轨道理论认 苯的芳香性是 为：苯的芳香性 由于两个等同 是由于苯存在一 的极限结构的 个封闭的共轭体 共振引起的。 系引起的
共振论认为： 苯的芳香性是 由于两个等同 的极限结构的 共振引起的。 分子轨道理论认 为：苯的芳香性 是由于苯存在一 个封闭的共轭体 系引起的。 §8.1 苯的结构 8.1.3 苯的共振式和共振能
§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的共振式和共振能 贡献大 贡献小 键长，键角完全 键长、键角不等 相等的等价结构 的不等价结构 U
§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的共振式和共振能 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ 贡献大 贡献小 键长，键角完全 相等的等价结构 键长、键角不等 的不等价结构
§8.1 苯的结构 8.1.3 苯的共振式和共振能 环己烯 环己二烯 环己三烯 苯 氢化热 (kJ/mol) 119.5 231.8 119.5×3=358.5 208.5 (测定) (测定) (根据假设计算) (测定) 每个C=C的平均氢化热 119.5 115.9 119.5 69.5 (kJ/mol) 从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5-208.5=150kJ/mol(苯的共振能) 苯比环己二烯的能量低 231.8-208.5=23.3kJ/m0l
环己烯 环己二烯 环己三烯 苯 氢化热（kJ / mol） 119.5 231.8 119.53=358.5 208.5 (测定) (测定) (根据假设计算) (测定) 每个C=C的平均氢化热 119.5 115.9 119.5 69.5 （kJ / mol） 从整体看： 苯比环己三烯的能量低 358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 苯比环己二烯的能量低 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol §8.1 苯的结构 8.1.3 苯的共振式和共振能