1.酸催化:NuR'RNu快R-OHR'H慢RRROH羰基质子化,可以提高羰基的反应活性。决速步骤是Nu-进攻中心碳原子的一步。*酸度过大有时会明显降低亲核试剂的浓度,对反应不利。Lewis酸活化:质子性溶剂也起到活化作用:R2R28&t$tC=O:--M+C=O:---H—O-SolR!R!没有上述活化,弱亲核试剂(如H,O,ROH,RNH)与羰基的反应很慢
1. 酸催化: ① 羰基质子化,可以提高羰基的反应活性。 ② 决速步骤是Nu -进攻中心碳原子的一步。 质子性溶剂也起到活化作用: Lewis酸活化: *酸度过大有时会明显降低亲核试剂的浓度,对反应不利。 C O: R1 R2 H O-Sol C O: R1 R2 M+ 没有上述活化,弱亲核试剂(如H2O,ROH,RNH2)与羰基的反应很慢。 O R R' + H+ OH R R' Nu_ R' C R Nu OH OH R R' I
2.碱催化NuH-Nu+B:H-B+NuR'慢R!第一步:-R-B0NuNu快第二步:HR'--RR'--ROH0①碱:使亲核试剂的负电荷裸露出来,增加其亲核性。②亲核试剂进攻的一步是决速步骤。当亲核试剂的亲核性足够强时,羰基亲核加成反应则不需要酸或碱催化,如格氏试剂与羰基的亲核加成反应
2. 碱催化 ② 亲核试剂进攻的一步是决速步骤。 ① 碱:使亲核试剂的负电荷裸露出来,增加其亲核性。 第一步: O R R' + Nu _ 慢 R' C R Nu O _ + H+ 快 第二步: R' C R Nu O _ R' C R Nu OH H-Nu + B: H-B + Nu- 当亲核试剂的亲核性足够强时,羰基亲核加成反应则不需要酸或 碱催化,如格氏试剂与羰基的亲核加成反应