第二章立体化学(Stereochemistry)立体化学是从三维空间出发，研究有机化合物的构型和构象等立体因素与化合物物理性质、化学反应等性质之间关系的有机化学分支。静态立体化学：描述处于未反应状态的分子立体结构及其与物理性质的关系。动态立体化学：研究分子的立体结构对分子的化学性质（反应方向，难易程度，产物立体结构）的影响
立体化学是从三维空间出发，研究有机化合物的构 型和构象等立体因素与化合物物理性质、化学反应等性 质之间关系的有机化学分支。 动态立体化学：研究分子的立体结构对分子的化学性质 （反应方向，难易程度，产物立体结构）的影响。 静态立体化学：描述处于未反应状态的分子立体结构及 其与物理性质的关系。 第二章 立体化学 (Stereochemistry)
2.1同分异构体碳链异构2.1.1分类位置异构构造异构OH官能团异构Constitution0isomerism互变异构同分异构CHH构象异构CHCH3CH立体异构CHCH3顺反异构HHStereoisomerismCH3构型异构对映异构旋光异构非对映异构
顺反异构 旋光异构 OH O O O OH O 对映异构 非对映异构 同分异构 构造异构 立体异构 Constitution isomerism Stereoisomerism 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构象异构 构型异构 CH3 CH3 H H H H CH3CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 H CH3 H H H H Cl H CH3 H H Cl CH3 2.1 同分异构体 2.1.1 分类
判断同分异构体类别时先判断属于哪一类，再依次细分。否具有相同分子相同连接方式？构造异构体式的两个结构是立体异构体2.1.2表示方法CO,HHCICH3HOHHHOHH-ClCH3H3HHC,HsCO,HCH3CHs锯架式楔形式Newman投影式Fischer投影式在构型表示中，楔形式和Fischer投影式比较常用。在构象表示中，Newman投影式和锯架式比较常用
判断同分异构体类别时先判断属于哪一类，再依次细分。 2.1.2 表示方法 在构型表示中， 楔形式和 Fischer投影式比较常用。 在构象表示中， Newman 投影式和锯架式比较常用
2.2顺反异构2.2.1双键的顺反异构1.碳碳双键的顺反异构AABA当四个取代基均不相同时BBBA用（E）和（Z）来标记此类异构体顺式反式两个相同取代基在同侧时，称为顺式（cis）异构体：两个相同取代基在异侧时，称为反式（trans）异构体2.其他双键的顺反异构OHPhOHPhPhPhENN=NNPhPh(Z)-偶氮苯(E)-偶氮苯(E)-苯甲醛(Z)-苯甲醛MeMe3.特殊单键的异构MeMeCH,PhMeMeNMeMeCH,PhS单键具有部分双键的性质S
2.2 顺反异构 1. 碳碳双键的顺反异构 2.2.1 双键的顺反异构 两个相同取代基在同侧时，称为顺式（cis）异构体；两个相同取代基在异侧 时，称为反式（trans）异构体。 当四个取代基均不相同时， 用（E）和（Z）来标记此类异构体 2. 其他双键的顺反异构 S N Me CH2Ph Me Me Me S N CH2Ph Me Me Me Me 3. 特殊单键的异构 单键具有部分双键的性质
2.2.2单环化合物的顺反异构HMeMe.MeMeHHH顺-1,3-二甲基环戊烷反-1,3-二甲基环戊烷可以用“顺（cis）"、“反（trans）”方式标记命名，不用（E）、（Z）体系。2.2.3稠环和桥化合物的顺反异构HHHHHHHHH顺式十氢萘反式十氢萘顺式双环[2.2.0]已烷当无取代基的两个桥长度不等时，一般遵循OH的规则是，当取代基更近于较长桥时，使用HOH前缀“内型”（endo）；而当取代基更接近于内型-2-降冰片外型-2-降冰片较短的桥时使用前缀“外型”（exo）
2.2.2单环化合物的顺反异构 可以用“顺（cis）”、“反（trans）”方式标记命名，不用（E）、（Z）体系。 2.2.3 稠环和桥化合物的顺反异构 当无取代基的两个桥长度不等时，一般遵循 的规则是，当取代基更近于较长桥时，使用 前缀“内型”（endo）；而当取代基更接近于 较短的桥时使用前缀“外型”（exo）