（二)物理性质 R:芳环C一H伸缩振动，3030cm1 C=C骨架振动，1600~1400cm1 H-NMR: 电子环流 δ=6.58 Ho 苯环的顺磁屏蔽效应 26
26 （二）物理性质 ❖ IR： 芳环C—H伸缩振动，~3030cm-1 C=C骨架振动，1600~1400cm-1 ❖ 1H-NMR： H H π 电子环流 H0 苯环的顺磁屏蔽效应 δ=6.5~8
第三节苯及其舒生物的化学反寇 ■苯环上的亲电取代反应 ■苯的加成和氧化反应 ■烷基苯侧链的反应 27
27 第三节 苯及其衍生物的化学反应 苯环上的亲电取代反应 苯的加成和氧化反应 烷基苯侧链的反应
苯环上的亲电取代反应 (一)反应机理 苯中H易被-X,-NO2,-S03H等取代，分别 生成PhX,Ph-NO2,Ph-SO3H等. 这些反应中，进攻苯环的都是缺电子或带 正电荷亲电试剂E+X+,NO2,SO3),苯中H 被取代一亲电取代反应。 28
28 （一）反应机理 一、苯环上的亲电取代反应 苯中H易被-X, -NO2 , -SO3H等取代，分别 生成PhX, Ph-NO2 , Ph-SO3H等. 这些反应中, 进攻苯环的都是缺电子或带 正电荷亲电试剂 E+ (X+ , NO2 + , SO3 )，苯中H 被取代—亲电取代反应
E +H-Nu E+ H-Nu 29
29 H + E— Nu δ δ + E H-Nu H H E E H E H E H E H + H—Nu E E Nu
(二)常见的亲电取代反应 +卤代反应 硝化反应 磺化反应 Friedel-Crafts/烷基化反应 Friedel-Crafts酰基化反应 30
30 （二）常见的亲电取代反应 卤代反应 硝化反应 磺化反应 Friedel-Crafts烷基化反应 Friedel-Crafts酰基化反应