22 联苯 CICI 3 2,2-二氯联苯 2,4'-二硝基联苯 16
16 1′ 2′ 3′ 4′ 6′ 5′ 1 3 2 4 5 6 联苯 Cl Cl NO2 NO2 5 6 1 3 2 4 1' 3' 2' 4' 5 6 5' 6' 1 3 2 4 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 2，2′-二氯联苯 2，4′-二硝基联苯
第二节苯及其同票物的结构 -、苯(benzene), 的结构 1834年 经元素分析、分子量测定→CH6 FeCl3 C6H6+Br2→ C.HBr HBr 只得到一种取代苯— 苯中的六个原子完全等价
17 第二节 苯及其同系物的结构 一、苯（benzene）的结构 1834年 经元素分析、分子量测定 → C6H6 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr FeCl3 只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价
(一) 苯的Kekule结构式 1825年 法拉弟发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年提出摆动双键学说。 18
18 （一）苯的Kekulé结构式 1825年 法拉弟发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 X Y X Y
历史上苯的表达方式 Kekulez式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式 19
19 历史上苯的表达方式 Kekulé式 双环结构式 棱形结构式 杜瓦苯 棱晶烷 向心结构式 对位键 余价 结构式 结构式
(二)芳香六隅体 平面正六边形 140pm 碳碳键等长 120° 键角均为120° 108pm 20
20 （二）芳香六隅体 140pm 120° 108pm 平面正六边形 碳碳键等长 键角均为120°