第七章芳香胺类药物的分析AnalyticalofAromaticaminesPharmaceuticalAnalysis
PharmaceuticalAnalysis 第七章 芳香胺类药物的分析 Analytical of Aromatic amines
芳香胺（Aromaticamines)芳胺类芳烃胺类(1)(1)RHNORRROH例：benzocaine,procainehydrochloride例:adrenaline,dopamine hydrochloride(2)(2)R1例：paracetamol,lidocaine hydrochloride例：oxprenololcarteololhydrochloridePharmaceuticalAnalysisPage2
Page 2 PharmaceuticalAnalysis 芳香胺 (Aromatic amines) R1HN C O OR2 R3 R4 R1 N H C O R2 H C OH H C R3 N H R2 R1 芳胺类 芳烃胺类 （1） （2） 例：benzocaine, procaine hydrochloride 例：paracetamol, lidocaine hydrochloride 例：adrenaline, dopamine hydrochloride （1） （2） Ar O OH H N R 例：oxprenolol, carteolol hydrochloride
第一节芳胺类药物的分析结构(Structure)1.对氨基苯甲酸酯类R,HN苯佐卡因(benzocaine)盐酸普鲁卡因（procainehydrochloride)，-OCH2CH2N(C2H5)2盐酸丁卡因(tetracainehydrochloride)(——NHCH2CH2N(C2H5)2)化学性质（Feature)1.芳伯氨基：重氮化一偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱；易氧化变色等2.水解：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因一BABA，其余药物一PABA3.弱碱性：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定4.溶解性：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于有机溶剂；盐酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。PharmaceuticalAnalysisPage3
Page 3 PharmaceuticalAnalysis 第一节 芳胺类药物的分析 结 构 (Structure) R1HN C O OR2 1. 芳伯氨基：重氮化－偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱；易氧化变色等 2. 水解：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因→BABA，其余药物→PABA OCH2CH2N(C2H5)2 NHCH2CH2N(C2H5)2 ( ) 3. 弱碱性：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定 4. 溶解性：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于有机溶剂；盐酸 盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和乙醇，难溶于有机溶剂。 化学性质 (Feature) 苯佐卡因(benzocaine), 盐酸普鲁卡因(procaine hydrochloride), 盐酸丁卡因(tetracaine hydrochloride). 1. 对氨基苯甲酸酯类
结构(Structure)2.酰胺类对乙酰氨基酚(paracetamol),醋氨苯砜(acedapsone)2盐酸利多卡因（lidocainehydrochloride）盐酸布比卡因（bupivacainehydrochloride)化学性质（Feature)CH3 HCOCHNH(共性）1.水解paracetamolacedapsone2.醋酸乙醇/硫酸醋酸乙酯CH3C4HgCH3（特性）3.对乙酰氨基酚+三氯化铁HCI-H,ONHCOCH2N(C2H5)2HC4.弱碱性：叔胺氮原子+生物沉CH3CH3淀剂一沉淀lidocainebupivacaine5.酰胺氮原子与金属离子络合显色hydrochloridehydrochloridePharmaceuticalAnalysisPage4
Page 4 PharmaceuticalAnalysis 2. 酰胺类 R3 R4 R1 N H C O R2 HO N H C O CH3 S NHCOCH3 O O H3COCHN CH3 CH3 NHCOCH2N(C2H5)2 ·HCl·H2O CH3 CH3 NHCO N C4H9 ·HCl paracetamol acedapsone lidocaine hydrochloride 1. 水解 2. 醋酸 乙醇/硫酸 醋酸乙酯 3. 对乙酰氨基酚＋三氯化铁 4. 弱碱性：叔胺氮原子＋生物沉 淀剂→沉淀 5. 酰胺氮原子与金属离子络合显色 bupivacaine hydrochloride 结 构 (Structure) 化学性质 (Feature) 对乙酰氨基酚(paracetamol), 醋氨苯砜(acedapsone), 盐酸利多卡因(lidocaine hydrochloride), 盐酸布比卡因(bupivacaine hydrochloride). (共性) (特性)
鉴别试验（ldentification）（一）重氮化一偶合反应芳伯氨基：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺NaNO2/HCI碱性β-萘酚有色偶氮染料（橙黄到猩红色）COOC2Hs [H2NH2NCOOCH2CH2N(C2H5)2] -HCICONHCH2CH2N(C2H5)2|-HCIH2N潜在芳伯氨基：对乙酰氨基酚、醋氯苯矾盐酸或硫酸加热水解NaNO2/HCI碱性β-酚有色偶氮染料（红色）0HONHCOCH3H,COCHNNHCOCH3区别盐酸丁卡因oCAHoHNCOOCH2CH2N(CH3)2COOCH2CH2N(CH3)2H2O + CAHgN+ HNO,NO（乳白色）PharmaceuticalAnalysisPage5
Page 5 PharmaceuticalAnalysis 芳伯氨基：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺 NaNO2 /HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料（橙黄到猩红色） H2N COOCH2CH2N(C2H5 )2 ·HCl H2N CONHCH2CH2N(C2H5 )2 ·HCl HO NHCOCH3 H3COCHN S O O NHCOCH3 H2N COOC2H5 潜在芳伯氨基：对乙酰氨基酚、醋氯苯砜 盐酸或硫酸加热水解 NaNO2 /HCl 碱性β-萘酚 有色偶氮染料（红色） 区别盐酸丁卡因： COOCH2CH2N(CH3 ) C4H9HN 2 + HNO2 C4H9N COOCH2CH2N(CH3)2 NO H2O + （乳白色） （一）重氮化－偶合反应 鉴别试验 (Identification)