二、羧酸的分类 1、根据与羧基连接的烃基不同分类 脂肪酸 HCOOH CH COOH CH3CH2CH,COOH CH3(CH2)10COOH 脂环酸 >COOH COOH COOH COOH COOH CH2COOH COOH 芳香酸 C NO2 COOH 6
二、羧酸的分类 1、根据与羧基连接的烃基不同分类 脂肪酸 HCOOH CH HCOOH CH3COOH CH COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)10COOH 脂环酸 芳香酸 6
2、根据分子中含羧基数目不同分类 一元酸： HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2COOH 二元酸： COOH COOH 多元酸： COOH HOOC-CH2 CH2COOH NCH2CH2N HOOC-CH2 CH>COOH Back 7
2、根据分子中含羧基数目不同分类 一元酸： 二元酸： 多元酸： NCH2 HOOC CH2 CH2N CH2COOH 7 HOOC CH2 CH2COOH
§12.1.2羧酸的酸性和成盐反应一羧基中氢的 反应 一、酸性 RCOOH++ [RCOO-][H3O*] [RCOOH] 8
§12.1.2 羧酸的酸性和成盐反应——羧基中氢的 反应 一、酸性 Ka = [RCOO-][H3O+] [RCOOH] 8
1、羧基与其他化学物酸性比较 RCOOH H,CO3 PhOH H,O CH2OH HC=CH NH3 RH pKa 3-5 6 10.015.715.9 25 34~50 2、影响羧酸的因素一—、C和空间效应 )、+使酸性降低，使酸性增强 a)、+效应： HCOOH CH COOH>CHCH,COOH pKa 3.75 4.76 4.87 b)、效应： FCH2COOH>CICH2COOH BrCH2COOH>ICH2COOH>CH3COOH pK32.67 2.87 2.90 3.16 4.76 9
1、羧基与其他化学物酸性比较 RCOOH H2CO3 PhOH H2O CH3OH NH3 RH pKa 3~5 6 10.0 15.7 15.9 25 34 ~50 2、影响羧酸的因素——I、C和空间效应 a 1)、+I使酸性降低，-I使酸性增强 a) +I效应 HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH a)、+I效应： pKa 3.75 4.76 4.87 b) -I效应： FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH > CH3COOH K 2 67 2 87 2 90 3 16 4 76 b)、-I效应： 9 pKa 2.67 2.87 2.90 3.16 4.76
CI3CCOOH CI>CHCOOH CICH>COOH pK32.87 1.26 0.64 CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH c ci ci pKa 2.84 4.06 4.52 多元酸pKa1<pKa2,两者之差随两个羧基距离的增大而减小。 HOOC(CHa COOH共o0cC2 D.COOH共 ˉDOC(CH2.)ncoo +川 HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2C(CH2)2CO2H HO2C(CH2)CO2H pKa11.27 2.85 4.21 4.43 pK224.27 5.70 5.64 5.41 10
Cl3CCOOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH pKa 2.87 1.26 0.64 Cl3CCOOH > Cl2CHCOOH > ClCH2COOH > > pKa 2.84 4.06 4.52 多元酸pKa1 < pKa2，两者之差随两个羧基距离的增大而减小。 HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2C(CH2)2CO2H HO2C(CH2)nCO2H pKa1 1.27 2.85 4.21 4.43 10 pKa2 4.27 5.70 5.64 5.41