CH,=CH-CH. Br CH,=C-CH-CH, CI 3-溴--丙爆(成爆丙甚溴) 2乙签氯】一丁爆 B1 3-溴环已烯 H (1S,3R)-1甲基-3氯环已烷 CICH, CH, Cl CH, CHCI 1,2二氯乙烷 1二氯乙烷 又名:对称二氯乙烷 又名不对称二氯乙烷或偏二氯乙院
以芳烃为母体: CH HIC no 2 C CH, cI 氯非 对氯甲非 4-硝基2-氯甲苯 2,4-二氯甲求 以烷烃为母体:cHC1 CH Cl CH CHCH, CH Cl cl 苯氯甲烧对氯苯氯甲烷2-苯4氯丁烷 (氯化苄)
以芳烃为母体： 以烷烃为母体：
92卤代烃的制法导入 1.烃类的卤化 脂肪族--自由基取代 CH4+C2、光或热CH3C1+Hcl NBS Br (CsH CO)2 O2 芳香族--亲电取代反应 FeBr / Br tBr O+HBr 2.不饱和化合物加成 RCH=CHR’+HX→〉RCH2-cHXR
9.2 卤代烃的制法 1. 烃类的卤化 脂肪族----自由基取代 2. 不饱和化合物加成 RCH=CHR’ + HX → RCH2-CHXR’ 芳香族----亲电取代反应
3.从醇制备 醇与氢卤酸作用 RoH+HX分RX+H2o 醇与卤化磷作用 3ROH+PXs 3RX+P(OH), X=Br, I ROH+PCls ->RCl+ POCl,+HCI 醇与亚硫酰氯作用 ROH+SOC1 RCI+SO2个+HCI↑ 4.卤素置换 RCl+Na(丙酮溶液)→>RI+NaCl
3. 从醇制备 醇与氢卤酸作用 4. 卤素置换 醇与卤化磷作用 醇与亚硫酰氯作用 ROH+HX RX+H2O X=Br, I
93卤代烃的结构 卤代烷烃: CX键是极性共价键-CX C—X键能/(k]mo-)C—X键长/m倘极矩/(C·m)(气相 H3C--F 452 0.238 6.07×10-3 H3c--Cl 351 0.178 6.47×10-3 H Br 293 0.194 5,97×10-30 H3C-I 234 0.214 5.47X10 CX键的强度:C-F>C—Cl>C-Br>C-1 C-X键的极化度:C—F<C-Cl<C-Br<C-I
9.3 卤代烃的结构 卤代烷烃: