CH CH CH CH3 Br2 H 3 C-C Br Br H Br HH CH CH B Br H CH CH、CH23CH HH >99 Br CH Br ①D Br H Br<10 ⑨D CH meso
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University C C CH 3 H CH 3 H CH 3 H Br Br H CH 3 CH 3 Br H H Br CH 3 CH 3 H Br H Br CH 3 me s o < 1 % > 9 9 % Br 2 CH 3 H Br Br H CH 3 H CH 3 Br Br CH 3 H
C H CI C H Br2 C-C HH B C Bi r CH3 B C CH3 B
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University C C H CH 3 CH 3 H CH 3 H Br H Br CH 3 Br 2 H CH 3 Br Br H CH 3
结论 反应是亲电加成反应 反应是分步进行的 立体化学上表现为反式加成
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 结 论 反应是亲电加成反应 反应是分步进行的 立体化学上表现为反式加成
反应机理( Mechanism CH CH 慢 B t Br-Br chrCCW'CH H H H BI B CH? CH3 快 H H 环溴镑离子 ①D Br cyclic bromonium ion Br H CH CH CH ⑨D CH3 H Br
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 反应机理 (Mechanism) C C CH 3 H CH 3 H + Br Br δ + δ − 慢 C C H CH CH 3 3 H Br C C H CH 3 CH 3 H Br 环溴 离子 c ycli c bromonium ion 快 CH 3 H B r Br H CH 3 H CH 3 Br Br CH 3 H Br − +
环己烯加成的反应机理 Br Br Br BI Br Br Br
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 环己烯加成的反应机理 Br 2 Br Br − Br Br Br Br