7.3芳香烃的化学性质 Reactions of Aromatic Hydrocarbons
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.3 芳香烃的化学性质 Reactions of Aromatic Hydrocarbons
司731亲电取代反应( Electrophilic aromatic Substitution) 硝化( Nitration) NO 2 浓HNO3 HoO 浓H2SO 50~55 98
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.3.1 亲电取代反应 (Electrophilic Aromatic Substitution) 1. 硝化(Nitration) 浓HNO 3 浓 H 2SO 4 NO 2 50 ~ 55 H 2 O 98
反应机理 HONO,+HoSO H2O-NO2 HsO4 当H2O-NO2+H2SO4—H2O+NO2+HSO4 NO2 NO H ‖+NO,— π-络合物 σ-络合物 H NO NO NO2 NO2 H H H
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 反应机理 HONO 2 + H 2SO 4 H 2O N O 2 + HS O 4 H 2O N O 2 + H 2SO 4 H 3O + NO 2 + HS O 4 H + NO 2 π−络合物 σ−络合物 NO 2 NO 2 H NO 2 H NO 2 H NO 2 H NO 2
NO +,H NO OSO3H No ①D NO ⑨D 反应进程
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University E 反应进程 NO 2 NO 2 H NO 2 NO 2 OS O 3 H
凡是能产生硝基正离子(NO2 的化合物都能作为硝化试剂 NO2BF4氟硎酸销CH1CO2NO2乙酸销 ⑤N2Os+2HF+3BF 2NO2 BF4+ HBF3OH notE+bf- BF4 已硝基苯还原可得苯胺 NO2 Fe/HCl NH2
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University (N O 2 凡是能产生硝基正离子 ) 的化合物都能作为硝化试剂 NO 2BF 4 氟硼酸销 CH 3CO 2NO 2 乙酸销 N 2 O 5 + 2 H F + 3 B F 3 2NO 2BF 4 + H B F 3OH NO 2F + B F 3 NO 2BF 4 NO 2 Fe / H C l NH 2 硝基苯还原可得苯胺