取代基具有吸电子共轭效应时,酸性强弱顺序为: 邻> 对 >间 取代基具有给电子共轭效应时,酸性强弱顺序为: 邻〉间 〉对 COOH COOH O2NC COOH COOH NO2 NO2 pKa 4.17 3.49 3.42 2.21
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2、羧酸衍生物的生成(Formation of Derivatives) R-C-OH- R(A) 基 一X halogen 酰卤(Acyl halide) L- -0-g-R(An)acyloxy 酸酐(Anhydride) -O-R(Ar) alkoxy 酯(Ester) -NH2 amino 酰胺(Amide)
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(1)生成酰卤(Acyl halid 3 CHa-C-OH PCl3 3 CHa-C-CI H3PO3 CH3(CH2)6COOH PCIsCH3(CH2)6COCI +POCI3 HCI1 CHCoscc
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(2)生成酸酐(Anhydride) CH P205 CH3- CH3 +H2O CH3- OH CH2-C-OH CH2-8 CH CHa-OH CH2 0+H20 CH2-C
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(3)生成酯(Ester) 定义:羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应。 (常用的催化剂有盐酸、硫酸、苯磺酸等), CH COOH C,H OH- H CH3COOC2H5 H2O 投料 1 产率 67% 1 10 97% 酯化反应是一个可逆的反应,使正反应有利常采用: ①使原料之一过量。 ②不断移走产物
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