第十二章有机含氨化合物 有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们 的结构特征是含有碳氮键(CN、CN、C=N),有 的还含有N-N、N=N、N≡N、N-O、N=O及N-H键等。 本章主要讨论硝基化合物、胺类、腈类、重氮化 合物和偶氮化合物等。 I硝基化合物 分子中含有-02官能团的化合物统称为硝基化合物 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原 子被硝基取代的结果
有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们 的结构特征是含有碳氮键(C-N、C=N、C≡N),有 的还含有N-N、N=N、N≡N、N-O、N=O 及 N-H键等 。 本章主要讨论硝基化合物、胺类、腈类、重氮化 合物和偶氮化合物等 。 I 硝基化合物 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原 子被硝基取代的结果 。 第十二章 有机含氮化合物 分子中含有 -NO2官能团的化合物统称为硝基化合物
脂肪族硝基化合物:CHsN02 按烃基不同芳香族硝基化合物: NO2 脂环族硝基化合物: N02 一硝基化合物 CH3 按硝基数目 02 N02 多硝基化合物: NO2 1°硝基化合物: CH3CH2CH2CH2-NO2 按碳原子类型2°硝基化合物: CH3CH2CHCH3 GH N02 3° 硝基化合物:CH3CH2CCH3 N02
按烃基不同 脂肪族硝基化合物:CH3NO2 芳香族硝基化合物: NO2 脂环族硝基化合物: NO2 NO2 CH3CH2CH2CH2-NO2 按碳原子类型 1°硝基化合物: 2°硝基化合物: 3°硝基化合物: CH3CH2CHCH3 CH3 NO2 CH3CH2CCH3 按硝基数目 一硝基化合物 多硝基化合物: NO2 NO2 O2N CH3
第一节硝基化合物的结构与物理性质 一、结构 硝基化合物可用通式R-NO2或Ar-N02表示。 R-N O R-0-N=0 硝基化合物 亚硝酸酯 硝基中两个氮氧键的键长似乎不同的(-=0键长应 短些)。 实际是完全相同的,如:CHNO2分子中的两个N-0 键的键长均为0.122nm。其原因在于:
第一节 硝基化合物的结构与物理性质 硝基化合物可用通式R-NO2或Ar-NO2表示。 一、结构 硝基化合物 亚硝酸酯 N =O O R R-O-N=O 实际是完全相同的,如:CH3NO2分子中的两个N-O 键的键长均为0.122nm。其原因在于: 硝基中两个氮氧键的键长似乎不同的(-N=O键长应 短些)
硝基中,氮原子和两个氧原子上的ρ轨道相互重叠, 形成包括0、N、0三个原子在内的P-共轭体系: 或R一N
硝基中,氮原子和两个氧原子上的 ,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠 p轨道相互重叠, 形成包括O、N、O三个原子在内的 三个原子在内的P-π共轭体系: R N = O O O O R N : 或
0.122n. C 0.122nm/ 键长平均化,硝基中的两个氧原子是等同的,用共振 结构表示如下: 20 +0 R-N
键长平均化,硝基中的两个氧原子是等同的 硝基中的两个氧原子是等同的,用共振 结构表示如下: CH3 +N O O 0.122nm 0.122nm R N =O O + R N O O + =