1、酸性(Acidity) (Ar)RCOOH-(Ar)RCOO+H* R0-H+NaOH→R-ONa+H,0 H+NaoH→ O Nat H2O CH3COOH Na2CO3-2CH3COONa H20 +CO2 RCOOH>H2CO3>OH H2O>ROH E
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用途: 酸的分离提纯: COOH NaHCO 水层 COONa COOH OH (分液) NaOH ·水层 OH 油层 (分液) 油层 -OH
影响羧酸酸性强弱的因素? 如何解释下列现象? 二元酸 芳香酸 HCO; >饱和一元酸的酸性 > 无机酸 酚
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取代基对羧酸酸性的影响: (1)电子效应的影响: 吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少, HCOOH C.Hs-COOH CH.COOH pka 3.37 4.20 4.73 FCHCO2H CICHCOH BrCHCO2H ICHCOH CH3CO2H pKa 2.62 2.87 2.90 3.16 4.76
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(2)分子内的氢键也能使羧酸的酸性增强。 芳香羧酸的情况分析: 具体分析: 邻位(诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑) 对位(诱导很小、共轭为主) 间位(诱导为主、共轭很小)
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