络合物的能量比苯高，不稳定，很容易从Sp3 杂化碳原子上失去一个质子，使该碳原子恢复成 Sp2杂化状态，再形成六个π电子离域的闭合共轭 体系 苯环，生成取代苯。其反应机理可表示如 下： HEp3杂化E沙2北 ◇+E◇-E→ H◇+H 亲电试剂 络合物 0络合物 取代苯 返回
σ络合物的能量比苯高，不稳定，很容易从 sp3 杂化碳原子上失去一个质子，使该碳原子恢复成 sp2 杂化状态，再形成六个 π 电子离域的闭合共轭 体系——苯环，生成取代苯。其反应机理可表示如 下： H E E E + E + -H H sp 杂化 3 sp 杂化 2 + + + + + 亲电试剂 π络合物 σ络合物 取代苯
也濮者 H、E 硫已 过渡态 E 中间体 (·络合物)》 E*+ +H+ 反应进程 8H.E H E+ 讨论：1.当过渡态 稳海时，中间体σ 络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。 8H.E HE8+ 2当过渡态必 能相近时，σ络合物能 逆转回反应物，即反应可逆。 上一页 下一页 返回
讨论：1.当过渡态 比 稳定时，中间体 σ 络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。 2.当过渡态 比 能量相近时，σ 络合物能 逆转回反应物，即反应可逆。 + H E + + + H E + H E + + + H E
二、亲电取代反应的类型 1.卤化反应：在卤化铁等路易斯酸作用下 苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代 反应或卤化反应。 HCI Br 演示实验 +Br,Fe8◇ +HBr 催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂，促进 反应。 上一页下一页 返回
二、亲电取代反应的类型 1．卤化反应：在卤化铁等路易斯酸作用下， 苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代 反应或卤化反应。 CI 2 Br 2 CI Br HBr HCI FeCI 3 FeBr 3 + + + + 催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂，促进 反应
反应机理： 2Fe 3Br2>2FeBr3 Br2 FeBr3>FeBra+Br C+Br(E)-◇-Br Br H"+FeBra>FeBrg+HBr 上一页少下一页 返回
反应机理： Fe + Br 2 FeBr 3 Br 2 + FeBr 3 FeBr 4 + Br Br (E ) B r B r H B r B r H H + FeBr 4 FeBr 3 + HBr + + + 2 3 2 - - + + + + + + +慢 快
苯与I2的反应需要在氧化剂（如HNO3)存在 下进行，氧化剂的作用是产生碘正离子： 22ex2 O+1)→C+H 下一页 返回
苯与 I2 的反应需要在氧化剂（如 HNO3）存在 下进行，氧化剂的作用是产生碘正离子： I 2 I I (E ) I H - + + + + 2 -2e + +