六、苯的H-NMR谱 苯环上氢的化学位移6=7.27。推电子基团使化 学位移向高场移动;吸电子取代基使化学位移向 低场移动。 上一页少下一页少 返回
六、苯的1H- NMR谱 苯环上氢的化学位移δ=7.27。推电子基团使化 学位移向高场移动;吸电子取代基使化学位移向 低场移动
七、芳香烃的UV吸收谱 芳香烃具有环状共轭体系,有三个紫外吸收峰。苯的三 个吸收峰的max和相应摩尔吸收系数k值分别为: (I)max=184nm,k=47000,在远紫外区; (Ⅱ)max=204nm,k=6900; (Ⅲ)max=255nm,k=230。 因为电子跃迁是伴随着振动能级跃迁,因此弱的(Ⅲ) 吸收峰被分裂成一系列的小峰,这是芳香烃紫外吸收的 特征。苯的同系物将产生红移现象。稠环芳烃的UV谱随 着苯环数增加,红移现象很明显。 返回
七、芳香烃的UV吸收谱 芳香烃具有环状共轭体系,有三个紫外吸收峰。苯的三 个吸收峰的λmax和相应摩尔吸收系数k值分别为: (Ⅰ)λmax=184nm,k=47000,在远紫外区; (Ⅱ)λmax=204nm,k=6900; (Ⅲ)λmax=255nm,k=230。 因为电子跃迁是伴随着振动能级跃迁,因此弱的(Ⅲ) 吸收峰被分裂成一系列的小峰,这是芳香烃紫外吸收的 特征。苯的同系物将产生红移现象。稠环芳烃的UV谱随 着苯环数增加,红移现象很明显
300 250 200 150 100 50 230 240 250 260 270 280 Anm 苯的紫外光谱 上一页少下一页 返回
苯的紫外光谱
三苯的亲电取代反应 一、亲电取代反应机理 1.亲电取代反应 苯环上氢的亲电取代反应:苯环上电子云密 度高,易被亲电试剂进攻,引起C一H键的氢被 取代,称为亲电取代反应。 返回
一、亲电取代反应机理 1. 亲电取代反应 苯环上氢的亲电取代反应:苯环上电子云密 度高,易被亲电试剂进攻,引起 C—H 键的氢被 取代,称为亲电取代反应。 三 苯的亲电取代反应
2.亲电取代反应机理 苯与亲电试剂E*作用时,生成π络合物,接 着亲电试剂从苯环的π体系中得到两个电子,生成 σ络合物。此时,这个碳原子由Sp2杂化变成sp3杂 化状态,苯环中六个碳原子形成的闭合共轭体系被 破坏,变成四个π电子离域在五个碳原子上。从共 振论的观点来看,σ络合物是三个碳正离子的共振 杂化体: H E HE 或 上一页下一页 返回
2. 亲电取代反应机理 苯与亲电试剂 E+ 作用时,生成 π 络合物,接 着亲电试剂从苯环的 π 体系中得到两个电子,生成 σ 络合物。此时,这个碳原子由 sp2 杂化变成 sp3 杂 化状态,苯环中六个碳原子形成的闭合共轭体系被 破坏,变成四个 π 电子离域在五个碳原子上。从共 振论的观点来看,σ 络合物是三个碳正离子的共振 杂化体: H E H E H E H E + + + + 或