含n个手性碳原子化合物的对映异构 C47H51NO14 Taxol 11个手性碳 紫衫醇是一种全新的光 21=2048个对映异构 谱抗癌药,副作用小, 国际医疗界认为紫杉醇 是近10年来发现的最有 一 般说来,含有n个不同的手性碳原子, 希望的抗癌药物。 理论上有(2”)个异构体
含n个手性碳原子化合物的对映异构 紫杉醇是一种全新的光 谱抗癌药,副作用小, 国际医疗界认为紫杉醇 是近10年来发现的最有 希望的抗癌药物。 C47H51NO14 Taxol 一般说来,含有n个不同的手性碳原子, 理论上有(2 n)个异构体。 11个手性碳 2 11=2048个对映异构
环状化合物的对映异构:环中的σ键不能自由旋转,产生顺反异 构;也可能出现对映异构体。 CH2OH COOH COH CH2OH H 非对映异构体 顺式异构体 对映体对 非对映异构体 CH2OH H H CH,OH COOH:HOOC 反式异构体 对映体对
环状化合物的对映异构: 环中的σ键不能自由旋转,产生顺反异 构;也可能出现对映异构体。 CH2OH COOH COOH CH2OH * H H H H * * * 反式异构体 对映体对 CH2OH COOH CH2OH HOOC * H H H H * * * 顺式异构体 对映体对 非 对 映 异 构 体 非 对 映 异 构 体
COOH COOH COOH H H COOH H COOH:HOOC 内消旋体 反式()异构体 反式(-)异构体 mp:130 mp:175 mp:175° 对映体对 COOHHOOC H COOH HOOC HOOO COOH 反式异构体 内消旋体 对映体对
COOH COOH H H * * COOH COOH COOH HOOC * H H H H * * * 内消旋体 mp: 130° 反式 (+) 异构体 mp:175° 反式 (-) 异构体 mp: 175 ° 对映体对 HOOC COOH H H COOH H H HOOC COOH H H HOOC 内消旋体 反式异构体 对映体对
Fischer投影式 Emil Fischer 楔形式 透视式 Fischer投影式 (1852-1919】 德国1902年获奖 “横前 竖后” 【注意】 碳链 代表手性碳原子 横线 写在竖线上 纸面上 而氧化态高的 竖线 纸面下 基团写在上面
楔形式 透视式 Fischer投影式 Emil Fischer (1852–1919) 德国 1902年获奖 “横前 竖后” 横线——纸面上 竖线——纸面下 【注意】碳链 写在竖线上, 而氧化态高的 基团写在上面 代表手性碳原子 Fischer投影式
Fischer投影式书写规则 (1)碳链竖写,氧化态较高的基团写在顶端; (2)水平线与垂直线交叉点代表C; (3)水平线上基团伸向纸前面,垂直线上基团伸向纸后面; [4]多个手性碳以重叠式进行投影。 例如:(+)酒石酸 COOH COOH H-C-OH H OH HOC✉H HO- H COOH COOH 透视式 Fischer投影式
Fischer投影式书写规则 ⑴碳链竖写,氧化态较高的基团写在顶端; ⑵水平线与垂直线交叉点代表C* ; ⑶水平线上基团伸向纸前面,垂直线上基团伸向纸后面; [4]多个手性碳以重叠式进行投影。 例如:(+)-酒石酸 HO H H C OH C COOH COOH COOH OH H COOH HO H 透视式 Fischer投影式