非对映体(Diastereomers)和内消旋体(mesomer): 不是对映体的立体异构体称非对映体。如：四与四、（四）与V 结构特征： 至少在一个不对称中心上具有相同的结构， 至少在一个不对称中心上具有不同的结构。 物理性质、化学性质不同 00H COOH COOH COOH H OH HO H H OH HO H H OH HO H HO H H OH COOH COOH COOH COOH (V) (VI) (VII) (VI⑩ 内消旋体同一分子两个相同的手性 (V)、VD为内消旋体 (meso): 中心，构型相反。 的两种表示
非对映体 (Diastereomers)和内消旋体(mesomer): 不是对映体的立体异构体称非对映体 。 结构特征： 至少在一个不对称中心上具有相同的结构， 至少在一个不对称中心上具有不同的结构。 物理性质、化学性质不同 如：(I)与(III)、(II)与(IV) 内消旋体 (meso)： 同一分子两个相同的手性 中心，构型相反。 COOH COOH H OH H OH COOH COOH HO H COOH COOH H OH H COOH COOH H HO H OH H HO HO (V) (VI) (VII) (VIII) (V)、(VI)为内消旋体 的两种表示
。非对映异构体之间不是物体与其镜象的 关系的立体异构体。 HO H HO H OH 对映异构体 H HO CHO CHO HOH2C2R,3R、 HOH2C 2S,3S 非对映异构体 非对映异构体 非对映异构体 HOHO H H H OH H〉 HO CHO CHO HOH>C 非对映异构体HOH2C 2S,3R 2R,3S 2,3,4-三羟基丁醛中的立体异构关系
❖ 非对映异构体之间不是物体与其镜象的 关系的立体异构体。 HO H OH H HOH2C CHO HO HO H H HOH2C CHO H H OH HO HOH2C CHO H HO H HO HOH2C CHO 2R,3R 2S,3S 2S,3R 2R,3S 非对映异构体 非对映异构体 非对映异构体 对映异构体 非对映异构体 2,3,4-三羟基丁醛中的立体异构关系
当分子中有个手性碳原子时，则最多有2n个立体异构 体。 酒石酸分子中有两个相同的手性碳。如果按照2规则， 最多可有四个立体异构体。但实际上酒石酸分子只有三个 立体异构体. 内消旋酒石酸的两个邻位交叉式构象，相互对映，不 能重合，有手性。但由于它们的能量相同，存在的几率相同， 室温下又不能分离，所以相互抵消了旋光性，整体表现不具 旋光性。 COOH COOH OH COOH HOOC HO COOH HO 内消旋酒石酸的对位交叉式构象 内消旋酒石酸的一对构象对映体 (无手性)
当分子中有n个手性碳原子时，则最多有2 n个立体异构 体。 酒石酸分子中有两个相同的手性碳。如果按照2n规则， 最多可有四个立体异构体。但实际上酒石酸分子只有三个 立体异构体. 内消旋酒石酸的两个邻位交叉式构象，相互对映，不 能重合，有手性。但由于它们的能量相同，存在的几率相同， 室温下又不能分离，所以相互抵消了旋光性，整体表现不具 旋光性。 COOH H OH H COOH HO COOH H H COOH OH OH HO 内消旋酒石酸的一对构象对映体 H HOOC HO H COOH 内消旋酒石酸的对位交叉式构象 （无手性）
对映异构体的物理性质一旋光性 COzNa+ H-C一OH 酒石酸盐 OH- 一H 6 对映异 熔点C 密度 溶解度 构体 (g/cm3) 20°C(g/100m LH20) 右旋(+) 168-170 +120 1.7598 139.0 左旋() 168-170 12 1.7598 139.0 L.Pasteur(1848)
L. Pasteur(1848) 对映异构体的物理性质——旋光性 对映异 构体 熔点(oC) [α]D 密度 (g/cm3 ) 溶解度 20oC(g/100m LH2O) 右旋(+) 168-170 +12o 1.7598 139.0 左旋(-) 168-170 -12o 1.7598 139.0 酒石酸盐
酒石酸立体异构体的物理性质 熔点（℃）溶解度 （g) [a]n (一)酒石酸 170 139.0 -12° (+)酒石酸 170 139.0 +12° 内消旋酒石 140 125.0 0° 酸 206 20.0 0° (士)酒石酸
酒石酸立体异构体的物理性质 熔点（℃）溶解度（g） (—)酒石酸 (＋)酒石酸 内消旋酒石 酸 (±)酒石酸 170 170 140 206 139.0 139.0 125.0 20.0 -12 +12 0 0 [α]D 20