第4章 亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 一亲核取代反应反应类型 二.亲核取代反应反应机理(Reaction Mechanism)( 1.S1机理( 2.S、2机理( 3.离子对机理 三.立体化学 1.S2反应 2.S1反应(
第4章 亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 一.亲核取代反应反应类型 二.亲核取代反应反应机理(Reaction Mechanism) ( ) 1. SN1机理 ( ) 2. SN2机理 ( ) 3. 离子对机理( ) 三. 立体化学 1. SN2反应 ( ) 2. SN1反应 ( )
四.影响反应活性的因素() 1.底物的烃基结构 2.离去基团() 3.亲核试剂N:) 4.溶剂 五.正碳离子(Carbocations)非经典正碳离子 六.邻基参与作用
四. 影响反应活性的因素 ( ) 1. 底物的烃基结构 2. 离去基团 (L) 3. 亲核试剂 (Nu:) 4. 溶剂 五. 正碳离子 (Carbocations)非经典正碳离子 六. 邻基参与作用
一、教学目的和要求 1、掌握亲核取代反应类型和反应机理 (S1机理；S2机理；离子对机理) 2、了解亲核取代反应中的立体化学 3、掌握影响亲核取代反应活性的因素 4、掌握邻基参与反应的基本概念 5、了解邻基参与反应的立体化学 二、教学重点和难点 重点：反应类型和反应机理；邻基参与反应的基本概 念；影响亲核取代反应活性的因素 难点：亲核取代反应中的立体化学；邻基参与反应的 立体化学 三、教学课时 2课时
1、掌握亲核取代反应类型和反应机理 （SN1机理 ； SN2机理； 离子对机理） 2、了解亲核取代反应中的立体化学 3、掌握影响亲核取代反应活性的因素 4、掌握邻基参与反应的基本概念 5、了解邻基参与反应的立体化学 一、教学目的和要求 二、教学重点和难点 重点：反应类型和反应机理；邻基参与反应的基本概 念；影响亲核取代反应活性的因素 难点：亲核取代反应中的立体化学；邻基参与反应的 立体化学 三、教学课时 2课时
一，亲核取代反应反应类型 连接在饱和碳原子上的一个原子或基团被另外一个带负电或中性的原子或基 团取代的化学过程。 NuR RNu+L 亲核取代反应可以分为以下四种类型： （1)作用物为中性分子，亲核试剂为负离子。 如：R-I+OH R-OH+I- （2)作用物与亲核试剂都是中性分子。 如：R-I+N(CH)3 RN+(CH3)3 I- (3)作用物为正离子，亲核试剂为负离子。 ● 如：RN+(CH)3+OH- ROH+N(CH)3 (4)作用物为正离子，亲核试剂为中性分子。 如：RN+(CH)3+H2S RS+H2+N(CH3)3 类型(1)和(4)反应前后无电荷变化，类型（2)和(3)反应前后有电荷 变化，但两者相反
一.亲核取代反应反应类型 连接在饱和碳原子上的一个原子或基团被另外一个带负电或中性的原子或基 团取代的化学过程。 Nu + +L - R L R Nu 亲核取代反应可以分为以下四种类型： • （１）作用物为中性分子，亲核试剂为负离子。 • 如：Ｒ－Ｉ＋ＯＨ－ Ｒ－ＯＨ＋Ｉ－ • （２）作用物与亲核试剂都是中性分子。 • 如：Ｒ－Ｉ＋Ｎ(CH3 )3 RN+(CH3 )3 ＋Ｉ－ • （３）作用物为正离子，亲核试剂为负离子。 • 如：RN+(CH3 )３＋ＯＨ－ ＲＯＨ＋Ｎ(CH3 )３ • （４）作用物为正离子，亲核试剂为中性分子。 • 如：RN+(CH3 )3＋Ｈ2S RS+H2＋Ｎ(CH3 )３ • 类型（1）和（4）反应前后无电荷变化，类型（2）和（３）反应前后有电荷 变化，但两者相反
中心碳原子 RCH2-A Nu: RCH,-Nu A: 底物 (进入基团) 产物 离去基团 受进攻 亲核试剂 的对象 风 一般是负离子或带未 分电子对的中性分子 Nu:+ Nu-& :x 亲核试剂 底物 产物 离去基团 亲核试剂Nu):带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子
Nu - + C X Nu C + X - 亲核试剂 底物 产物 离去基团 RCH2–A + Nu： RCH2–Nu + A： 中心碳原子 底物 （进入基团） 亲核试剂 产物 离去基团 受进攻 的对象 一般是负离子或带未 分电子对的中性分子 亲核试剂 (Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子