酰胺N-H的酸性比较 O NH? Ch2 c-nH? NH NH SO,NH2 pKa 34 15.1 9.6~8.3 10 ①D ⑨D
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 酰 胺 N - H的酸性比较 N H 3 CH 3 C O N H 2 N H O O N H O O SO 2 N H 2 pKa 34 ~15.1 ~9.6 ~8.3 ~10
反应机理的共同特点 加成-消除机制 R-C-Y +Nu R一C—Nu+:Y
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 反应机理的共同特点 ——加成 -消除机制 C O R Y C O + Nu R Nu + Y
碱催化下的反应机理 兰p(_+:Nu R一C-Nu+:Y R-C-Y +Nu R-C Nu R一C-Nu+8Y
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 碱催化下的反应机理 C O R Y C O + Nu R Nu + Y C O R Y C O R Nu + Nu + Y C O R Y Nu
酸催化下的反应机理 t OH R-C-Y t H =RC—Y BOH +OH 8 Nu Y -RCY R一C-Nu H RC-Nu
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 酸催化下的反应机理 C O R Y C OH R Nu + Nu Y C OH R Y Nu H + C OH R Y H C O R Nu