3.氨解反应 羧酸衍生物氨解都得到酰胺,反应在碱性条件 可下进行较为有利,在酸性条件下进行较为不利 除3胺外的胺均能与羧酸衍生物发生氨解反应 碱 CH3COCl NH CH3 CONH,+ HCl 碱 (CH3 COhO +(C2H5)2NH-- CH3CON(C2H5)2+ CH3CO2H CH3 CO, CH, CH3 + NH CH3 CoNH2 CH3 CH2OH CH3 CONH2+CH3NH2-- CH3 CONHCH3 +NH
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3. 氨解反应 羧酸衍生物氨解都得到酰胺 反应在碱性条件 下进行较为有利 在酸性条件下进行较为不利 除 3 º胺外的胺均能与 羧酸衍生物发生氨解反应 + NH 3 碱 碱 + NH 3 CH 3CONH 2 + CH 3CH 2OH CH 3CON( C 2 H 5 ) 2 + CH 3CO 2H CH 3CONH 2 + HCl CH 3CO 2CH 2CH 3 (C H 3CO ) 2 O CH 3CO C l + (C 2 H 5 ) 2NH CH 3 CONH 2 + CH 3NH 2 CH 3CONH C H 3 + NH 3
关于氨解的说明 ■分子量较小的酰卤胺解时非常剧烈,放出大量的 热,生成的氯化氢与氨反应也是放热反应,通常 要加以冷却和稀释。反应时一般加入碱(有机或 无机碱)吸收反应生成的酸,最常用的有机碱是 吡啶。 ■酸酐的氨解比酰卤略慢,由于酸酐的水解比较慢, 因此酸酐的氨解反应通常可以在水溶液中进 ■酯的氨解不如酰卤和酸酐快,必须用浓氨水 g■酰胺的氨解能否进行要看平衡能否往右移动。 ■3°胺与酰卤作用形成酰基铵盐,这是个很活泼的 化合物,遇水水解成羧酸,遇醇则生成酯
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 关于氨解的说明 分子量较小的酰卤胺解时非常剧烈 放出大量的 热 生成的氯化氢与氨反应也是放热反应 通常 要加以冷却和稀释 反应时一般加入碱 (有机或 无机碱 )吸收反应生成的酸 最常用的有机碱是 吡啶 酸酐的氨解比酰卤略慢 由于酸酐的水解比较慢 因此酸酐的氨解反应通常可以在水溶液中进行 酯的氨解不如酰卤和酸酐快 必须用浓氨水 酰胺的氨解能否进行要看平衡能否往右移动 3 º胺与酰卤作用形成酰基铵盐 这是个很活泼的 化合物 遇水水解成羧酸 遇醇则生成酯
T'CH3C-CI Et3N CH2-c-NEt c + H,o CH3CO,H+ Et3N HCI CH2-C-NEt2 cl ROH CH2C-OR Et3N HCI
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH 3 C O Cl + Et 3 N CH 3 C O NEt 3 Cl CH 3 C O NEt 3 Cl H 2 O ROH CH 3CO 2 H + Et 3 N HCl CH 3 C O OR + Et 3 N HCl
丁二酸酐的三解实例 CH2OH厂CO2CH3CH3OH「CO2CH3 COH H CO,CH H,O HO, CChCHCOH 2NH CONH 200 CONH2
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 丁二酸酐的三解实例 O O O CH 3OH H 2 O 2NH 3 CO 2 H CO 2CH 3 CH 3OH H + CO 2CH 3 CO 2CH 3 HO 2 CCH 2CH 2CO 2 H CONH 2 CO 2NH 4 200 NH O O
a丁二酰亚胺的反应 KOH B1 NBr NBS N-Bromosuccinimide
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 丁二酰亚胺的反应 NH O O KOH Br 2 N K O O NBr O O NB S N-Bromosuccinimide