②乙炔或RC三C-H可和硝酸银的氨溶液、氯化亚铜的氨 溶液反应 HC三CH+2Ag(NH3)2NO3一 AgC: CAg+2NH4NO3+2NH3 乙炔银(白色) HC≡cH+2cuH32CC IC: CCu\ 2NH CI + 2NH 乙炔亚铜(红色) 应用:鉴别乙炔或 注意:炔化银或炔化亚铜在干燥状态下,受热或震动容易爆 炸,实验完毕后加稀硝酸使其分解
②.乙炔或 RC C H 可和硝酸银的氨溶液、氯化亚铜的氨 溶液反应 HC CH + 2Ag(NH3 ) 2 NO3 AgC CAg 乙炔银（白色） + 2NH4 NO3 + 2NH3 HC CH + 2Cu(NH3 ) 2 Cl CuC CCu 乙炔亚铜（红色） + 2NH4 Cl + 2NH3 应用：鉴别乙炔或 RC CH 注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下，受热或震动容易爆 炸，实验完毕后加稀硝酸使其分解
2.加成反应 1).加卤化氢 炔烃和烯烃一样,也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反 应,但炔的加成速度比烯慢。这是由反应中间体碳正离 子的稳定性决定的。 炔烃加成的中间体是:烯基碳正离子 烯烃加成的中间体是:烷基碳正离子 实验证明碳正离子稳定次序为: > >, CHa> R HCCR+一C
2. 加成反应 炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反 应，但炔的加成速度比烯慢。这是由反应中间体碳正离 子的稳定性决定的。 炔烃加成的中间体是：烯基碳正离子 烯烃加成的中间体是：烷基碳正离子 实验证明碳正离子稳定次序为： R3 C ＞ R2 CH ＞ RCH2 ， RC CH2 ＞ RCH CH 1). 加卤化氢 HC CR + HX C C R X H H HX C C X X R H H H
①符合马氏加成 Cl HCI CH2C≡CH igCl, CH3C=CH HC CH CH 3 Cl ②卤代烯烃中的卤原子使烯键的反应活性降低,反应可以 停留在只加1mo化氢阶段 HI CH3 CH2 CH2C=CH CH3 CH2CH2 CH2C-CH2 1-已炔 2-碘-1-己烯 73% 氯乙烯
①.符合马氏加成 ②.卤代烯烃中的卤原子使烯键的反应活性降低，反应可以 停留在只加1mol卤化氢阶段 CH3 C CH HCl HgCl 2 CH3 C CH2 Cl HCl CH3 C Cl Cl CH3 HC CH HCl HgCl 2 CH2 CH Cl 氯乙烯 CH3 CH2 CH2 CH2 C CH 1-己炔 HI CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 I 2-碘-1-己烯 73%
③.若叁键在碳链中间,生成的加成产物是氢与卤原子在双 键的两侧。 HC H CH2CH 3 CH3CH2C≡CCH2CH 3 3-己炔 CHaCH 2 (Z-3-氯3-己烯 2).加水 97%0 Hgs O4 H2sO 分子内重排 HC=CH H CH2=CH OH 乙烯醇(不稳定) 氧上电子对与π轨道发生pm共轭 乙醛 使氧上氢有酸性,易失去而重排
③. 若叁键在碳链中间，生成的加成产物是氢与卤原子在双 键的两侧。 CH3 CH2 C CCH2 CH3 HCl C C CH3 CH2 Cl H CH2 CH3 3-己炔 (Z)-3-氯-3-己烯 97% 2). 加水 HC CH + H2 O HgSO4 ,H2 SO4 CH OH CH2 分子内重排 CH3 C H O 乙醛 乙烯醇（不稳定） 氧上电子对与π轨道发生p-π共轭 使氧上氢有酸性, 易失去而重排
注意:①催化剂:HsO4HSO4 ②符合马氏加成 ③重排过程: CHO=CH CH3-C-H 烯醇式 酮式 HgS o4, H2SO4 CH3C≡CH CH3-C=CH 2 H2O CH3-C-CH OH C≡CH|HgsO4H2SO C=CH2 H2O OH
①.催化剂： HgSO4 ,H2 SO4 ②.符合马氏加成 注意: ③.重排过程： CH O CH2 H CH3 C H O 烯醇式 酮式 CH3 C CH H2 O HgSO4 ,H2 SO4 C OH CH3 CH2 CH3 C CH3 O C CH H2 O HgSO4 ,H2 SO4 C OH CH2