C-CH HgSO4, H2SO4 CHCH2CH2C三CCH2CH2CH 3 H2o CH3 CH2CH2 CCH2 CH2CH2 CH3 3)加卤素 Br Br B B R-C三C-R R-C=C-R R-C-C-R CCl CCl4 Br Br Br Br 可以控制条件使反应停留在第一步,得反式加成产物, 两个卤原子在双键的两侧
C CH3 O CH3 CH2 CH2 C CCH2 CH2 CH3 H2 O HgSO4 ,H2 SO4 CH3 CH2 CH2 CCH2 CH2 CH2 CH3 O 3). 加卤素 R C C R Br 2 CCl 4 R C C R Br Br Br 2 CCl 4 R C C R Br Br Br Br 可以控制条件使反应停留在第一步，得反式加成产物，即 两个卤原子在双键的两侧
B Br CH2CH 3 CH3CH2C≡CCH2CH CCl4 CHaCH 3-己炔 (E)3,4-二溴3-已烯 90% 4)加醋酸和氢氰酸 醋酸锌 HC=CH CH2COH CH2=CH-OCCH 醋酸乙烯酯 聚合 聚乙烯醇 聚乙烯醇醋酸酯
CH3 CH2 C CCH2 CH3 3-己炔 (E)-3,4-二溴-3-己烯 90% Br 2 CCl 4 C C CH3 CH2 Br B CH2 CH3 r 4). 加醋酸和氢氰酸 HC CH + CH3 COH O 醋酸锌 CH2 CH OCCH3 O 醋酸乙烯酯 聚合 H2 O 聚乙烯醇 聚乙烯醇醋酸酯 CH2 CH OCCH3 O n CH2 CH OH n
HCN 聚合 HC≡CH CH2=CH-CN CH-CH 丙烯腈 CN 聚丙烯腈 重要的化工原料:乙炔 乙烯、丙烯、丁二烯 苯、甲苯、二甲苯 3.硼氢化反应 炔烃和硼烷试剂反应,得到三烯基硼
HC CH CH2 CH CN HCN 丙烯腈 聚合 CH2 CH CN n 聚丙烯腈 重要的化工原料： 乙炔 乙烯、丙烯、丁二烯 苯、甲苯、二甲苯 萘 3. 硼氢化反应 炔烃和硼烷试剂反应，得到三烯基硼
BH3· THF /CH3CH CH2CH CH2CH2C≡CCH2CH 3 C=C B H2O HAC CHaCH CHOCH 3 CHaCH CH2CH OH 重排 将炔烃转化为顺式烯烃 CH2CHaCHoCCHOCH
CH3 CH2 C CCH2 CH3 BH3 THF HAc C C CH3 CH2 CH2 CH3 H H C C CH3 CH2 CH2 CH3 H 3 B 将炔烃转化为顺式烯烃 H2 O2 OH C C CH3 CH2 CH2 CH3 H OH 重排 CH3 CH2 CH2 CCH2 CH3 O
注意: HO OH H BH·THF RC≡CH H B OHI 重排 RCHOCH SOAKs4RC=cH2重排 RC三CH H2O OH RCCH 总结: HgSO4, H2SO. 1.BHa2·THF HC≡CH 乙醛HC三C H2O 乙醛 2.HO OH Hgs O4, H2so 1.BHa2·THF RC≡CH 醛 H2O 酮RC三CH 2. H2O2 OH Hasa H2so 1.BHa·THF RC三CR RC≡cR H2O 2. H.O. OH
注意： RC CH BH3 THF C C R H H 3B H2 O2 OH 重排 RCH2 CH O RC CH H2 O HgSO4 ,H2 SO4 RC OH CH2 C C R H H OH 重排 RCCH3 O HC CH H2 O HgSO4 ,H2 SO4 乙醛 HC CH 1.BH3 THF 2. H2 O2 OH 乙醛 RC CH H2 O HgSO4 ,H2 SO4 酮 RC CH 1.BH3 THF 2. H2 O2 OH 醛 RC CR H2 O HgSO4 ,H2 SO4 酮 RC CR 1.BH3 THF 2. H2 O2 OH 酮 总结：