2炔烃的异构:只有构造异构,无顺反异构。 碳链不同 叁键位置不同 3炔烃的命名:系统命名( ( UPAC) H3Hc=cH3-甲基-1-丁炔 CH 3 HCHC=cHCH5甲基-3庚炔 CHOCH 3-戊烯-1-炔 H2=CH-CH2-C≡cH1-戊烯-4炔(从烯一端编号)
2炔烃的异构:只有构造异构,无顺反异构。 碳链不同 叁键位置不同 3炔烃的命名: CH3 CHC CH3 CH 3-甲基-1-丁炔 CH3 CH2 C CCHCH 3 CH2 CH3 5-甲基-3-庚炔 系统命名 (IUPAC) CH3 CH CHC CH 3-戊烯-1-炔 CH2 CH CH2 C CH 1-戊烯- 4-炔(从烯一端编号)
C三C 二(1-环己烯基)乙炔 (CH3)2CH (E)6-甲基-4-庚烯-1-炔 CH2C≡CH (2S,59-2-氯-5-溴-3-已炔 普通命名:乙炔为母体 CH3C≡CCH3CF3-C≡CHCH2=CH-C≡CH 二甲基乙炔 氟甲基乙炔乙烯基乙炔
(CH3 ) 2 CH C C H H CH2 C CH (E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔 C C 二(1-环己烯基)乙炔 H3 C (2S, 5S)-2-氯-5-溴-3-己炔 H C C H CH3 Cl Br 普通命名:乙炔为母体。 CH3 C CCH3 二甲基乙炔 CF3 C CH 三氟甲基乙炔 CH2 CH C CH 乙烯基乙炔
二炔烃的反应( Chemical reactions of Alkynes 加成反应 C三C-H 氧化反应 有微弱的酸性 1.端基炔氢的酸性 1).碳素酸的酸性 R2C-H R3C+ H 为了与无机酸区别,叫碳素酸。 110℃ 例:Na+HC=cH HC≡CNa+H2
二. 炔烃的反应(Chemical Reactions of Alkynes) C C H 加成反应 氧化反应 有微弱的酸性 1. 端基炔氢的酸性 1). 碳素酸的酸性 R3 C H Ka R3 C + H pKa = logKa 为了与无机酸区别,叫碳素酸。 Na + 2HC CH 110℃ 例: 2HC CNa + H2
例:NNH2+ HC=CH- HC≡CNa+NH3 反应类似于酸、水与碱金属和碱的反应,所以乙炔具有酸性 而乙炔的酸性同无机酸的酸性有很大的差别,没酸味, 不能使石蕊试纸变红,只有很小的失去氢离子的倾向 组实验数据: HOH HC=CH HCH=CH2 HCH2 CH3 15.7 25 50 可见乙炔的酸性比水还弱,只是和有机物相比,它有酸性。 乙炔酸性的解释: 乙炔中的碳为SP杂化,轨道中S成分较大,核对电子的束缚
NaNH2 + HC CH HC CNa + NH3 反应类似于酸、水与碱金属和碱的反应,所以乙炔具有酸性。 而乙炔的酸性同无机酸的酸性有很大的差别,没酸味, 不能使石蕊试纸变红,只有很小的失去氢离子的倾向。 一组实验数据: HOH pKa 15.7 HC CH 25 HCH CH2 44 HCH2 CH3 50 可见乙炔的酸性比水还弱,只是和有机物相比,它有酸性。 乙炔酸性的解释: 乙炔中的碳为SP杂化,轨道中S成分较大,核对电子的束缚 例:
能力强,电子云靠近碳原子,使乙炔分子中的C一H键 66 极性增加:HC=c-H氢具有酸性。 2)炔化物的生成 ①.乙炔或RC三C-H可和NaNH2、RLi、RMgX反应 RC三C-H+NaNH RC=CNa Nha RC三C-H+nC→R=c+nCAH10 R=+0 亲核试剂 在合成上有用途,可将炔基引入产物中
2). 炔化物的生成 ①.乙炔或 RC C H 可和NaNH2、RLi、RMgX反应 RC C H + NaNH2 RC CNa + NH3 RC C H + n-C4 H9 Li RC CLi + n-C4 H10 RC C H + RMgX RC CMgX + RH RC CNa RC CLi RC CMgX 亲核试剂 在合成上有用途,可将炔基引入产物中。 极性增加: HC C H δ + δ - 氢具有酸性。 能力强,电子云靠近碳原子,使乙炔分子中的C-H键