QUST综合性、设计性实验3,4一二氢嘧啶酮的合成----Biginelli反应基础化学实验ⅡI
3,4—二氢嘧啶酮的合成 -Biginelli反应 综合性、设计性实验 基础化学实验Ⅱ
实验目的1.掌握室温离子液体的含义及其在有机合成中的应用2.掌握1-甲基-3-丁基咪唑溴盐的制备方法；3.掌握1-甲基-3-丁基咪唑的糖精钠盐的制备方法；4.了解利用无毒离子液体[BMIm]Sac和[BMIm]Br催化Biginelli反应
实验目的 1. 掌握室温离子液体的含义及其在有机合成中的应用； 2. 掌握1-甲基-3-丁基咪唑溴盐的制备方法； 3. 掌握1-甲基-3-丁基咪唑的糖精钠盐的制备方法； 4. 了解利用无毒离子液体[BMIm] Sac和[BMIm] Br催 化Biginelli反应
实验原理一Biginelli反应OO至3,4一二氢啶一2（1H）酮具有重要的药剂活性，可作为钙通道剂、降压剂、抗过敏剂等，并在抗微生物抗病毒、抗癌、杀杀菌等领域有广阔的用途，是近年来生物活性有机杂环化合物的合成热点之一。这类化合物通常是用Biginelli反应缩合得到
3, 4—二氢嘧啶—2（1H）酮具有重要的药剂活性，可 作为钙通道剂、降压剂、抗过敏剂等，并在抗微生物、 抗病毒、抗癌、杀菌等领域有广阔的用途，是近年来 生物活性有机杂环化合物的合成热点之一。 这类化合物通常是用Biginelli反应缩合得到。 实验原理—Biginelli反应 N H NH Ph H3C C O O EtO
实验原理一Biginelli反应尿素和乙酰1883年，Biginelli首次报道了用苯甲醛、房乙酸乙酯三组分，以乙醇为溶剂在浓盐酸的催化下一锅煮得到34-二氢嘧啶-2-酮，但这一极具实验价值的合成反应，目前在国内外有机教科书中却未介绍。Biginelli反应优点：操作简单，"一锅煮"即可得到产物缺点：收率较低（20-50%）改进的工作主要集中在两方面：1、使用更好的催化剂，如用CoCl2.6H,0NiCI2.6H,O、离子液体、三溴化等催化剂；2、用其他反应方法，如微波促进、固相合成等
1883年，Biginelli首次报道了用苯甲醛、尿素和乙酰 乙酸乙酯三组分，以乙醇为溶剂在浓盐酸的催化下， 一锅煮得到3,4-二氢嘧啶-2-酮，但这一极具实验价 值的合成反应，目前在国内外有机教科书中却未介 绍。 改进的工作主要集中在两方面： 1、使用更好的催化剂，如用CoCl2 .6H2O, NiCl2 .6H2O、离子液体、三溴化铟等催化剂； 2、用其他反应方法，如微波促进、固相合成等。 Biginelli反应优点：操作简单，“一锅煮”即可得到产物 缺点：收率较低（20-50%） 实验原理—Biginelli反应
实验原理一总体设计思路：H2SOCH3COOC2H5(2)CH3COOH+ C2H5OH
实验原理—总体设计思路： CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 H2SO4 (2) CH3O2H5 NaOEtCH3O22H5(3) n-C4H9O+2SO4+NaBrn-C4H9Br (1)