第二节 单糖 Monosaccharides 三、化学反应 4、褐变反应 Browning Reaction (4)美拉德反应 定义 食品在油炸、焙烤、烘焙等加工或贮藏过程中,还 原糖(主要是葡萄糖)同游离氨基酸或蛋白质分子中氨 基酸残基的游离氨基发生羰氨反应,产生有色大分子, 这种反应被称为美拉德反应。 反应过程 美拉德反应包含了较多的反应,目前较公认的是:羰氨缩 合→分子重排→果糖基胺脱水、脱胺→二羰基化合物作用→产 生不稳定的饱和醛、黑色素等
第二节 单糖 Monosaccharides 三、化学反应 4、褐变反应 Browning Reaction (4)美拉德反应 定义 食品在油炸、焙烤、烘焙等加工或贮藏过程中,还 原糖(主要是葡萄糖)同游离氨基酸或蛋白质分子中氨 基酸残基的游离氨基发生羰氨反应,产生有色大分子, 这种反应被称为美拉德反应。 反应过程 美拉德反应包含了较多的反应,目前较公认的是:羰氨缩 合→分子重排→果糖基胺脱水、脱胺→二羰基化合物作用→产 生不稳定的饱和醛、黑色素等
美拉德反应历程 A、初始阶段 N-葡萄糖基胺的形成 N-葡萄糖基胺 分子重排 在稀酸条件下,羰胺缩合 产物易水解;亚硫酸根可 与醛形成加成化合物,可 阻止N-葡萄糖基胺的生成
美拉德反应历程 A、初始阶段 N-葡萄糖基胺的形成 N-葡萄糖基胺 分子重排 在稀酸条件下,羰胺缩合 产物易水解;亚硫酸根可 与醛形成加成化合物,可 阻止N-葡萄糖基胺的生成
美拉德反应历程 B、中间阶段 果糖基胺的进一步反应可能有两条:脱水形成羟甲基糠醛 HMF的积累与褐变速度有很大的关系, 因此通过测定HMF可预测褐变速度。 HMF
美拉德反应历程 B、中间阶段 果糖基胺的进一步反应可能有两条:脱水形成羟甲基糠醛 HMF的积累与褐变速度有很大的关系, 因此通过测定HMF可预测褐变速度。 HMF
美拉德反应历程 B、中间阶段 果糖基胺脱去胺残基重排生成二羰基化合物 2,3烯醇化 -RNH2 二羰 基化 合物 二羰基化合物是非常活泼的中间产物,它可以进行以下作用:进一步脱水后与 胺类缩合,生成褐色大分子;也可裂解成较小的分子,促使氨基酸脱羧、脱氨,生 成少一个碳的醛(这就是Strecker降解作用),对食品品质影响很大。 Strecker降解示意图
美拉德反应历程 B、中间阶段 果糖基胺脱去胺残基重排生成二羰基化合物 2,3烯醇化 -RNH2 二羰 基化 合物 二羰基化合物是非常活泼的中间产物,它可以进行以下作用:进一步脱水后与 胺类缩合,生成褐色大分子;也可裂解成较小的分子,促使氨基酸脱羧、脱氨,生 成少一个碳的醛(这就是Strecker降解作用),对食品品质影响很大。 Strecker降解示意图
美拉德反应历程 C、终了阶段 醇醛缩合物的产生 黑色素的产生 含羰基的中间产物随机聚合,在连续不断的醇醛缩合反应后,在 有氨基酸或蛋白质的参与下,聚合成黑色素。 + 醇醛缩合物 不稳定的醛
美拉德反应历程 C、终了阶段 醇醛缩合物的产生 黑色素的产生 含羰基的中间产物随机聚合,在连续不断的醇醛缩合反应后,在 有氨基酸或蛋白质的参与下,聚合成黑色素。 + 醇醛缩合物 不稳定的醛