Beckmann重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷 ,三氯化磷 苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用 下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 0 OH 环己酮肟 己内酰胺 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电 子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 R'、 R +、 +R'-N=C-R→R-N=C-R OH 0H2 0 H20 R-N其R-N阳一-2-R OH 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： t-Bur CH3 H2S04 CH3CH2 0 Et20 C-NHCCH3 OH 反应实创
Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用 下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电 子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
O2N CH 02N 1) H2S04 I-&-C N-OH CH5、 (2) PCl5 C.HSNH -C-CH3 OH Birch还原 物。 Na H(4EoH→○ 反应机理
Birch 还原 反应机理
首先是钠和液氮作用生成溶剂化点子然后装环得致个电子生 电子转变成环 Na NH3-Na'e ⊙一[00一⊙] (1) “9一g一良一 “的 () 环属影花食离质视链的中间碳原子上质子化比在末策碳原子 贴÷Q÷的 反应实创 取代的苯也能发生还原，并且通常得到单一的还原产物。例如： cH、 Na
反应实例
Bischler-Napieralski合成法 个m.。O O=C-CH3 G- 芳上看视爆团，天资走来葛进等 88% BL. 59% 反应机理 HO CHs 0公器09 反应实创
Bischler-Napieralski 合成法 反应机理 反应实例
OH -H20 CH? CHa (2) EtOH,HCOOH Na-Hg 09 +○ Bouveault-Blanc还原 反应机理
Bouveault-Blanc 还原 反应机理