试题库之五：合成题 1.由苯或甲苯及其它无机试剂制备： CI Br 2.→〔 COOH 3. ⊙→⊙ 5. 6-8 6.CH3 CH2CH2OH→CH3C=CH 7.CH,CH:CH2OH -CHsCH:CH:OCH(CHs)a 8.CHsCH:CH:CH2OH CHsCH2CH(OH)CHs 9. 6-6 10.CH2=CH2-HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH 11.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH2CH2OH 12.CH3CH2OH-CH3CH(OH)COOH 13.0@”O 14.Oo→○om 15.HC=CH-CH3CH2CH2CH2OH 16. tat-tat OH 1
1 试题库之五：合成题 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH3CH2CH2OH → CH3C≡CH 7．CH3CH2CH2OH → CH3CH2CH2OCH(CH3)2 8．CH3CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH(OH)CH3 9． 10．CH2=CH2→ HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH 11．CH3CH2CH=CH2 → CH3CH2CH2CH2OH 12．CH3CH2OH → CH3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC≡CH → CH3CH2CH2CH2OH 16． COOH NO NO2 2 CH3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH3 NO2 Br Br NO2 a. b. c. d. e. f. g. OH O OH OH SO3H COCl CO O OH CH3 CH2 C CH3 OH CH3 COOH NO2 Br CH3 COOH CMe3 COOH NO2
17.一Gc8aha 18.⊙一→©a8ah 19.→cH,cH,cH,0 20.CH3CH=CHCH3-CH3CH-CHCHO OH OH 21.CH3CH2CH2OH-CH3CH2CH2CH2OH 22.写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23.由苯合成2苯基乙醇。 24.由甲苯合成2苯基乙醇。 BrCH2(CH2)2CH2COOH- 80 26. c. 之 cH,COOH→◇C0CH3 28.CHaCOOC2Hs->HOOCCH-CHCOOEt CHCHa 29. CH3CH2CH2Br →CH3CH2CH2COOH 31. (CH3)2CHOH- 32 33.(CH3)2C=CH2-(CH3)3CCOOH
2 17． 18． 19． 20．CH3CH=CHCH3 → 21．CH3CH2CH2OH → CH3CH2CH2CH2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成 2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成 2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成 2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. 30． 31． 32． 33．(CH3)2C=CH2 →(CH3)3CCOOH 34． CH3CH-CHCHO OH OH BrCH2 (CH2 )2CH2COOH O O O CO2CH3 O CH2COCH3 CH3COOH COCH3 CH3COOC2H5 HOOCCH-CHCOOEt CH3CH3 O COOH OH CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2COOH (CH3 )2CHOH (CH3 )2CCOOH OH CH3 CH3 O O O O O O Br COOH CH2CHCH2CH3 OH CH2CH2CH2OH CH2CHCH3 OH
35.HC=CH→CH3C00CH 36. °○ 37.CH:CH2COOH-CH:CH2CH2CH2COOH 38.CH3COOH-CH2(COOC2Hs)2 40. ⊙+4 NH2 41. -5 42.CHaCH2OH-CHaCHCH2CHa NH2 43.Om→◇woo: 6 一ON=wC 46. 47. AB. % 50. 3
3 35． HC≡CH → CH3COOC2H5 36． 37．CH3CH2COOH → CH3CH2CH2CH2COOH 38．CH3COOH → CH2(COOC2H5)2 39． 40． 41． 42． 43． 44． 45． 46． 47． 48． 49． 50． O O CO2CH3 OH COOH OOCCH3 NH2 NH2 NH2 NO2 CH3CH2OH CH3CHCH2CH3 NH2 NH2 NHCOCH 3 NO2 N N CH3 OH N N CH3 NH2 NH2 NO2 NH2 NH2 NO2 NH2 NH2 NO2 OH NO B 2 r Br Br
Br 6众. NO. 54. ◇→ Br 55.由CH(COOC2Hsh合成HC-CHCOOH CH2CH=CH2 56.由CH;COCH2COOC2H5合成CHCH2CH2CH2 2CH-CH3 COOH s7.cH,cooH→◇-c0OH 58.CHa(CHz)aOH- -CHs(CH23SO2(CH2)3CH: 59. 60. O→cc%Bm 61.用丙二酸二乙酯合成1,3环戊二甲酸。 62.用丙二酸二乙酯合成1,1环戊二甲酸。 63.用乙酰乙酸乙酯合成CH:COCH2CH2CH2COOH。 CH3 64. 65.CH;COCH2Br- →CH3COCH2CH,CHOH 66.用乙酰乙酸乙酯合成 入 61.用乙所乙酸乙酯合成又人人 68.用丙二酸二乙酯合成1,4环已二甲酸
4 51． 52． 53． 54． 55．由 CH2(COOC2H5)2合成 56．由 CH3COCH2COOC2H5合成 57． 58． 59． 60． 61．用丙二酸二乙酯合成 1,3-环戊二甲酸。 62．用丙二酸二乙酯合成 1,1-环戊二甲酸。 63．用乙酰乙酸乙酯合成 CH3COCH2CH2CH2COOH。 64． 65． 66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成 68．用丙二酸二乙酯合成 1，4 环已二甲酸。 Br CH3 Br CH3 NO2 NO2 Cl Br CHCOOH CH2CH=CH2 H3C CH3CH2CH2CH2CH-CH3 COOH CH3COOH COOH CH3 (CH2 )3OH CH3(CH2)3SO2(CH2)3CH3 CH3 H3C SO2NH CH3 CH3CH2 Br CH3 CH3 Br CH3COCH 2Br CH3COCH 2CH2CH2OH O O Br B Br r
69.aH,c0aH,→GH,9CCH 70.由丙二酸二乙酯合成庆酸2州 71.由乙酰乙酸乙酯合成2,4-戊二酮 n0-6 73.由乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮。 74.由丙二酸二乙酯合成3甲丁酸 76.由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。 77.由乙醇合成乙酰乙酸乙酯 8⊙一C地 79.O→C0-co m8一0 81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。 82.由丙二酸二乙酯合成 C人cooH 8.CHo、入 84.由丙二酸合成2-卡基丁酸。 8版.由乙酰乙酸乙霜合成又 86.◇→ 87.用丙二酸二乙酯合成环己基甲酸。 88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。 OH CHO CHO 5
5 69． 70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸 71．由乙酰乙酸乙酯合成 2,4－戊二酮 72. 73. 由乙酰乙酸乙酯合成 2,5－己二酮。 74. 由丙二酸二乙酯合成 3-甲丁酸 75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。 77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。 78. 79. 80. 81.由乙酰乙酸乙酯合成 3-乙基-2-戊酮。 82.由丙二酸二乙酯合成 83. 84.由丙二酸合成 2-苄基丁酸。 85.由乙酰乙酸乙酯合成 86. 87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。 88.用乙酰乙酸乙酯合成 2-甲基-4-戊酮酸。 89. CH3COCH 3 CH3CH-C-CH 3 CH3 CH3OH NH2 NO2 CH3CH=CH2，CH≡CH CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3 O NH2 NO2 CHO OH O O COOH CHO O Br OEt O O OH CH2CH3 OH OH CHO O CHO