有机人名反应 Organic Name Reactions 目录 Arbuzov反应 54 Arndt-.Eister反应 Kiliani氟化增碳.法55 Baeyer-Villiger氧化. Knoevenagel反应. .55 Beckmann重排 6 Knorr反. 57 Birch还原. Koble后应 57 Rischler-apieralski合成法 Koble-Schmitt反应 Bouveault-Blanc还原 Leuckart反应 Bucherer反 Lossen反 60 Cannizzaro反应， 13 Mannich反应 6 Chichibabin反应 14 Meerwein-Ponndorf反应 63 Claisen重排 15 Michael加成反应 .64 Claisen酯缩合反应 Norrish I和I型裂解反应 65 Claisen-Schmidt反应 Oppenauer氧化 Clemmensen处媒. .20 Paa-Knorr反应. .67 Combes合成法 21 Pictet-.Spengler合成法 69 Cope重排 Pschorr反应 .70 Cope消除反应 Reformatsky反应 Curtius反应. .2 Reimer-Tiemann反应 Dakin反应. Reppe台成法 74 Darzens反应. .26 Robinson宿不反. .74 Demjanov重 27 Rosenmund i不原 76 ann缩合反应 28 Rf弟降反应 76 Diels-Alder反应 29 ndmeyer反应 Ebs反应 34 Schiemann反应 73 Eschweiler-Clarke .33 Schmidt反应. .79 Favorskii反应 34 Skraup合成法. 81 Favorski重排 Sommelet-Hauser反应 82 Friedel-Crafts烷基化反应】 Stephen还原 83 Friedel-Crafts酰基化反应 Stevens重排 Fries重排， .39 Strecker氨基酸合成法. -86 Gabriel合成法 .40 Tiffeneau-Demjanov重排. .86 Gattermann反应 42 Jllmann反应. 87 Gattermann-Koch反应. 43 Vilsmeier反 80 Gomberg-Bachmann反应. Wagner-.Meerwein重排 90 Hantzsch合成法 .45 Vacker反. 91 Haworth反应. .46 Villiamson合成法. .92 Hel-Volhard-Zelinski反应 48 Vittig反应. 93 Hinsberg反应 .40 Vittio-Horner反应 04 mann烷基化 Wohl递降反应 95 Hofmann消除反应 WoIff-.Kishner-.黄鸣龙反应 Hofmann重排（降解）. .52 Yurev反应 .98 Houben-Hoesch反应. 53 Zeisel甲氧基测定法 .99
有机人名反应 Organic Name Reactions 目 录 Arbuzov 反应.2 Arndt-Eister 反应.3 Baeyer-Villiger 氧化. 4 Beckmann 重排. 6 Birch 还原.7 Bischler-Napieralski 合成法. 9 Bouveault-Blanc 还原.10 Bucherer 反应. 11 Cannizzaro 反应. 13 Chichibabin 反应.14 Claisen 重排. 15 Claisen 酯缩合反应. 17 Claisen-Schmidt 反应. 19 Clemmensen 还原.20 Combes 合成法. 21 Cope 重排.22 Cope 消除反应.23 Curtius 反应.24 Dakin 反应. 25 Darzens 反应. 26 Demjanov 重排. 27 Dieckmann 缩合反应. 28 Diels-Alder 反应.29 Elbs 反应.32 Eschweiler-Clarke 反应.33 Favorskii 反应.34 Favorskii 重排.35 Friedel－Crafts 烷基化反应.37 Friedel－Crafts 酰基化反应.38 Fries 重排.39 Gabriel 合成法.40 Gattermann 反应. 42 Gattermann-Koch 反应.43 Gomberg-Bachmann 反应.44 Hantzsch 合成法.45 Haworth 反应. 46 Hell-Volhard-Zelinski 反应. 48 Hinsberg 反应.49 Hofmann 烷基化.50 Hofmann 消除反应.51 Hofmann 重排(降解).52 Houben-Hoesch 反应.53 Hunsdiecker 反应. 54 Kiliani 氰化增碳法. 55 Knoevenagel 反应.55 Knorr 反应.57 Koble 反应. 57 Koble-Schmitt 反应. 58 Leuckart 反应.59 Lossen 反应.60 Mannich 反应. 62 Meerwein-Ponndorf 反应.63 Michael 加成反应.64 Norrish I 和 II 型裂解反应.65 Oppenauer 氧化. 66 Paal-Knorr 反应.67 Pictet-Spengler 合成法.69 Pschorr 反应. 70 Reformatsky 反应. 71 Reimer-Tiemann 反应. 73 Reppe 合成法. 74 Robinson 缩环反应.74 Rosenmund 还原.76 Ruff 递降反应.76 Sandmeyer 反应.77 Schiemann 反应.78 Schmidt 反应.79 Skraup 合成法. 81 Sommelet-Hauser 反应.82 Stephen 还原.83 Stevens 重排. 84 Strecker 氨基酸合成法. 86 Tiffeneau-Demjanov 重排.86 Ullmann 反应.87 Vilsmeier 反应. 89 Wagner-Meerwein 重排.90 Wacker 反应.91 Williamson 合成法. 92 Wittig 反应. 93 Wittig-Horner 反应.94 Wohl 递降反应.95 Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应. 96 Yurév 反应.98 Zeisel 甲氧基测定法.99
Arbuzov反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： R' (RO)3P +R'X →RO2P=O+RX 亚磷酸三烧基酯 烷基群酸二烧基酯 卤代烷反应时，其活性次序为：RI>R'B>R'CI。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、-卤代醚、 -或-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是 先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 3 ROH PC13- (RO)3P 如果反应所用的卤代烷RX的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)P的烷基相同（即R'=R),则 Arbuzov反应如下： RO)3P+RK→R-P(OR2 X=Br,CL,I 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR)2和次亚膦酸酯RPOR'也能发生该类反应，例如： R-P(OR)+R"X-R-B-OR R'X R" R一P-OR+R"XR -R”+RX R 反应机理 一般认为是按S2进行的分子内重排反应： O OR OR RO- OR 0R-
Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、卤代醚、 或 卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是 先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得： 如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如： 反应机理 一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：
反应实创 1.(C3HO)3P+CH3I CH3-(OC2)+CaHsI 95% 甲基的酸二乙刷 2.(C2HsO)3P C2HsI 100C CH-P(OCH) 定量 乙基膦酸二乙的 CH2-P(OCHs)2 3.(C2H5O)3P+ +C2H5C187% 1-萘甲基群假二乙的 Arndt.-Eister反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 。·m一-：器 反应机理 用先变〉克樱发显 水共热 (1) (2) (3) 反应实创
反应实例 Arndt-Eister 反应 反应机理 反应实例
o6m.0606 COCHN CH.CO,H oo Baeyer-Villiger氧化 40 c-9c40H.c4-8-o0+cam, 82% 反应机理
Baeyer-Villiger 氧化 反应机理
器骨品 R8g+oa一e0-o8c (OH +OH → 提藕横酒翻最透应，重排产物手在原子的构型 不化路春携群为可个团均阿迁依。但是还是有 R3C->RCH->-CH:->>RCH2->CH3- 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 R-8-Ho3LmgH 反应实侧 CH CH2-Q (2)(CH2 CH2 CHgCO2H,H2O2 50℃2h859096 y CH=CH-COCH3 CH=CH-OCOCH3 CHaCO2H,H2O2
反应实例