含一个手性碳化合物的对映异构 含一个手性碳的分子一定是手性分子；有两个 对映异构体，一个是右旋体，一个是左旋体，它们 的物理、化学性质一般都相同，仅旋光方向相反。 外消旋体：由等量的左旋体和右旋体混合而 成的没有旋光性的混合物。一般用（±）表示。 注1：一般条件下合成的物质均为外消旋体； 注2：外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋 光性能不同外，其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p.=53℃， (±)-乳酸m.p.=18℃ 2025/4/2 返回
2025/4/2 11 含一个手性碳化合物的对映异构 ✓ 含一个手性碳的分子一定是手性分子; 有两个 对映异构体, 一个是右旋体, 一个是左旋体; 它们 的物理、化学性质一般都相同, 仅旋光方向相反。 ✓外消旋体：由等量的左旋体和右旋体混合而 成的没有旋光性的混合物。一般用（±）表示。 注1: 一般条件下合成的物质均为外消旋体； 注2: 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋 光性能不同外，其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p.= 53℃, (±)-乳酸m.p.= 18℃
手性分子的构型表示方法 COOH 不适宜于表示含 楔形式 有多个手性碳原 子化合物的构型。 费舍尔投影式 投影原则： ①把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己，把竖立 的两个键摆向纸后，一般将含碳原子的原子团放在竖 键方向，把命名时编号最小的碳原子放在上端； ②然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或原 子团投影到纸面上。 HOOC COOH OH Fischer 投影式 CH 2025/4/2 返 回
2025/4/2 12 手性分子的构型表示方法 ✓ 楔形式 ✓ 费舍尔投影式 投影原则： ① 把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己, 把竖立 的两个键摆向纸后, 一般将含碳原子的原子团放在竖 键方向, 把命名时编号最小的碳原子放在上端; ② 然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或原 子团投影到纸面上。 CH3 C COOH OH H HOOC H3C H OH H OH COOH CH3 Fischer 投影式 不适宜于表示含 有多个手性碳原 子化合物的构型
手性分子的构型表示方法 注意事项 费舍尔投影式可以在纸面上转动180 但不能在纸面上转动90°或270° ②费舍尔投影式可在纸面上旋转180° 但决不能离开纸面翻转。 原因：这会改变手性碳原子周围各原子 或原子团的前后关系。 2025/4/2 13 ，页 返回
2025/4/2 13 ① 费舍尔投影式可以在纸面上转动180° , 但不能在纸面上转动 90°或270°； ②费舍尔投影式可在纸面上旋转180° ， 但决不能离开纸面翻转。 原因：这会改变手性碳原子周围各原子 或原子团的前后关系。 手性分子的构型表示方法 注意事项
手性分子的构型表示方法 要求 熟练掌握《楔形式”和“费舍尔投影式”的互 换： COOH COOH 注意：也可从其它 OH 方位观察，遵循费 舍尔投影原则即可。 观察方位 CH3 COOH 注意：费舍尔投影 HOOC 式中，竖向的键是 HO CH 背离观察者，横向 CH3 键则指向观察者。 2025/4/2 返 回
2025/4/2 14 熟练掌握“楔形式”和“费舍尔投影式”的互 换： COOH H OH CH3 CH3 C COOH OH H CH3 H HOOC HO C COOH HO H CH3 手性分子的构型表示方法 要 求 观察方位 注意：也可从其它 方位观察，遵循费 舍尔投影原则即可。 注意：费舍尔投影 式中，竖向的键是 背离观察者，横向 键则指向观察者
手性分子构型的确定 直接测定分别测旋光性（旋光仪）和构型（分子光谱） 间接确定选择构型标准化合物甘油醛，测得其异 构体构型.通过化学反应把其它化合物 与甘油醛进行关联.注意：反应过程中 与手性碳原子直接相连的键不能断裂。 CHO CHO CH,OH—CHOH-CHO OH HO H 甘油醛 2,3-二羟基丙醛 (+) CH,OH (-) CH,OH 2025/4/2 15 下页 返 回
2025/4/2 15 手性分子构型的确定 ✓ 直接测定 ✓ 间接确定 分别测旋光性(旋光仪)和构型(分子光谱) 选择构型标准化合物甘油醛, 测得其异 构体构型. 通过化学反应把其它化合物 与甘油醛进行关联. 注意: 反应过程中 与手性碳原子直接相连的键不能断裂。 甘油醛 2，3-二羟基丙醛 CH2 OH CHOH CHO * HO H CH2OH CHO (＋) (－) H OH CH2OH CHO