手性和对映体 手性判断依据 对称面 凡物质分子在结构上不具 对称中心 有对称面、对称中心或四重交 对称轴 替对称轴，这个物质就具有手 交替对称轴 性，从而具有对映异构现象。 般地，分子中含有一个手性碳时，分子 有手性；分子中有多个手性碳时，考虑分子的 对称要素。 202514/2 页 返回
2025/4/2 6 ✓ 对称面 ✓ 对称中心 ✓ 对称轴 ✓ 交替对称轴 手性和对映体 手性判断依据 凡物质分子在结构上不具 有对称面、对称中心或四重交 替对称轴，这个物质就具有手 性，从而具有对映异构现象。 一般地，分子中含有一个手性碳时，分子 有手性；分子中有多个手性碳时，考虑分子的 对称要素
手性和对映体 对映体性质比较 √对映体的物理、化学性质相同， 仅旋光性 不同。 √对映体在手性环境的条件下（如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同 的性质。如： 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用，具 营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能被动 物代谢； 左旋氯霉素有抗菌作用，其对映体则无疗效。 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 7 ✓ 对映体的物理、化学性质相同，仅旋光性 不同。 ✓ 对映体在手性环境的条件下（如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂）也会表现出某些不同 的性质。如： 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用，具 营养价值，但其对映体左旋葡萄糖则不能被动 物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用, 其对映体则无疗效。 手性和对映体 对映体性质比较
旋光性和比旋光度 旋光性 √旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质 旋光度 通过液体后的振动方向 原振动方向 Nicol棱镜 盛液管 偏光 非手性分子则没有旋光性 手性分子都具有旋光性 普通光 2025/4/2 7万 返回
2025/4/2 8 ✓旋光性: 能使偏振光振动平面旋转的性质。 普通光 Nicol 棱镜 盛液管 旋光性和比旋光度 旋光性 手 性 分 子 都 具 有 旋 光 性 , 非 手 性 分 子 则 没 有 旋 光 性
旋光性和比旋光度 旋光度 旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。 旋光性物质：也称“光活性物质”，分为左旋 体（用“1”或“-”表示）和右旋体（用“d”或“+” 表光度查看：用α表示 /比旋光度：[a]b 对映体的旋光方向相反，但旋光能力相同 2025/4/2 页 返回
2025/4/2 9 对映体的旋光方向相反, 但旋光能力相同. 旋光性和比旋光度 旋光度 ✓旋光性: 能使偏振光振动平面旋转的性质。 ✓旋光性物质: 也称“光活性物质”, 分为左旋 体（用“ l ”或“ － ”表示）和右旋体（用“d ”或“＋” 表示）。 ✓旋光度(查看): 用α表示 ✓比旋光度: [α ] D t
含一个手性碳化合物的对映异构 含一个手性碳原子的分子一定是手性分子； 该手性分子有两个对映异构体，一个是右旋体 个是左旋体； √它们的物理性质和化学性质一般都相同，仅 旋光方向相反。 名称 ℃ [a]D m.p. (+)-乳酸 +2.6° 53℃ ()-乳酸 -2.6° 53℃ 2025/4/2 10 止页 页 返回
2025/4/2 10 含一个手性碳化合物的对映异构 ✓ 含一个手性碳原子的分子一定是手性分子; ✓ 该手性分子有两个对映异构体，一个是右旋体， 一个是左旋体; ✓它们的物理性质和化学性质一般都相同，仅 旋光方向相反。 名称 [α] D m.p. (+) –乳酸 +2.6。 53℃ (-) –乳酸 -2.6。 53℃ 15℃