炔化物的生成 端基炔氢，的活泼性 ①端炔和NaNH,反应 RC=C-H NaNH, RC=CNa NH2 ②端炔与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 HC=CH +2 Ag(NH )2NO3>AgC=CAg +2 NH NO +2 NH 乙炔银（白色 HC=CH 2 Cu(NH),CI>CuC=CCu +2 NH,CI +2 NH 乙炔亚铜砖红色 2025/4/2 回
2025/4/2 6 ✓炔化物的生成 ① 端炔和NaNH2反应 RC C H + NaNH2 RC CNa + NH3 乙炔银(白色) 乙炔亚铜(砖红色) HC CH Ag(NH3 ) + 2 NO3 2 Cu(NH3 ) + 2 2 Cl AgC CAg CuC CCu NH4 NO3 + NH3 2 + 2 + NH4 Cl NH3 HC CH 2 + 2 ② 端炔与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 端基炔氢的活泼性
应用： 端基炔氢，的活泼性 ①有机合成中增长碳链， 并保留碳碳叁键 RC=C-H NaNH,-RC=CNa NH2 HC=CNa C,H Br >HC三C-C2H5+NaBr 亲核试剂 卤烷的亲核取代 炔化物的烷基化反应 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。 白色 AgC=CAg CuC=CCu 砖红色 2025/4/2 页 返回
2025/4/2 7 亲核试剂 卤烷的亲核取代 炔化物的烷基化反应 ① 有机合成中增长碳链，并保留碳碳叁键 RC C H + NaNH2 RC CNa + NH3 HC CNa + C2 H5 Br HC C C2 H5 + NaBr 应 用： 端基炔氢的活泼性 ② 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。 白色 AgC CAg CuC CCu 砖红色
炔烃的化学性质 加成反应 乙炔 π键 乙烯 筒状π电子云 裸露的π电子云 比较 >π电子云密度： 炔烃>烯烃 π电子云极化变形性：烯烃>炔烃 2025/4/2 返 回
2025/4/2 8 ➢π电子云密度： ➢ 电子云极化变形性： H H C C 裸露的π电子云 π 键 筒状电子云 比 较 炔烃 > 烯烃 烯烃 > 炔烃 炔烃的化学性质 加成反应 乙炔 乙烯
比较 >π电子云密度：炔烃>烯烃 π电子云变形性：烯烃>炔烃 烯、炔烃反应活性比较 >催化加氢：炔烃>烯烃 >亲电加成： 炔烃<烯烃 亲核加成：炔烃>烯烃 2025/4/2 页 ”页 返回
2025/4/2 9 ➢π电子云密度： ➢ 电子云变形性： 比 较 炔烃 > 烯烃 烯烃 > 炔烃 ➢催化加氢： ➢ 亲电加成： ➢ 亲核加成： 烯、炔烃反应活性比较 炔烃 > 烯烃 炔烃 < 烯烃 炔烃 > 烯烃
炔烃的化学性质· 催化加氢 R-C三C-R' Pt or Pd or Ni R-CH三CH-R' Pt or Pd or Ni. H2 H2 R-CH,CH,R 问题：该加氢反应能否停留在产物为烯烃阶段 分析：若加氢活性烯烃>炔烃，则不能； 若加氢活性烯烃<炔烃，则可以。 结论：可以。关键在于控制催化剂的催化活性。 202514/2 10 上页 返回
2025/4/2 10 问题：该加氢反应能否停留在产物为烯烃阶段？ 催化加氢 R C C R' Pt or Pd or Ni H2 R CH CH R' Pt or Pd or Ni H2 R CH2 CH2 R' 炔烃的化学性质II 分析：i)若加氢活性烯烃 > 炔烃，则 ii)若加氢活性烯烃 < 炔烃，则 不能； 可以。 结论：可以。关键在于控制催化剂的催化活性