7、 Schiff试剂 向红色的品红溶液中通入SO2至饱和 得无色的西拂试剂。该试剂遇醛呈紫红 色。除甲醛与 Schiff试剂形成紫红色遇 比消失外,其它醛形成的紫红色遇H2SO4 就消失;因此该试剂常用来区别醛酮。 二、还原反应: 1、催化氢化: Ni C=0+2△—CH Ni 如:CH3CH0+H2 CHOCHOOH △
7、Schiff试剂： 向红色的品红溶液中通入SO2至饱和 得无色的西拂试剂。该试剂遇醛呈紫红 色。除甲醛与Schiff试剂形成紫红色遇 比消失外，其它醛形成的紫红色遇H2SO4 就消失；因此该试剂常用来区别醛酮。 二、还原反应： 1、催化氢化： C O + H2 CH OH 如：CH3CHO + H2 CH3CH2OH Δ Δ Ni Ni
Ni →=0+H →>OH △ 2、用 LiAlh或NaBH还原: OH LIAIHA C=0 CH Or: Nabh 3、 Meerwein- Ponndorf-verley还原: (麦尔外因庞多夫维尔莱) 在(CH)CO]3A或(CH)2CHO]32A1的作用 下,用异丙醇把醛酮还原为醇
=O + H2 ―OH Δ Ni 2、用LiAlH4或 NaBH4还原： C O CH OH LiAlH4 Or：NaBH4 3、Meerwein-Ponndorf-Verley还原： （麦尔外因-庞多夫-维尔莱） 在[(CH3 )3CO] 3Al 或[(CH3 )2CHO] 3Al 的作用 下，用异丙醇把醛酮还原为醇：
Al(OR)3 QH RCOR CH3 CHcH RCHR + Ch Co ch OH 苯,△ 此反应适用于脂肪族醛酮,芳香族醛的还原。 1、还原成烃: 1>、 KWXHeP-wol黄鸣龙反应 (吉日聂尔-沃尔夫-黄鸣龙) 醛或酮、NaOH、肼的水溶液和高沸点的醇 起加热,使醛酮成腙后,先将水和过量的肼 蒸出,再回流得烃
此反应适用于脂肪族醛酮，芳香族醛的还原。 1、还原成烃： 1>、 КИЖНeP - wolff-黄鸣龙反应： （吉日聂尔-沃尔夫-黄鸣龙） 醛或酮、NaOH、肼的水溶液和高沸点的醇 一起加热，使醛酮成腙后，先将水和过量的肼 蒸出，再回流得烃。 RCOR' + CH3 CH CH3 (H) (H) RCHR ' + CH3 CO CH3 OH Al(OR) 3 OH 苯，Δ
NH2一NH Naoh C=0 C=N一NH2CH2+N2↑ 2>、 Clemmensen克莱门森还原: 醛酮和锌汞剂、浓HCl一起加热,羰基被还原 为亚甲基。 Zn/Hg C=0 HCI 此方法适用于对酸不敏感的羰基的还原,而黄 鸣龙反应则适用于对碱不敏感的羰基的还原
C O NH2―NH2 C N―NH2 CH2+N2↑ NaOH 2>、Clemmensen克莱门森还原： 醛酮和锌汞剂、浓HCl一起加热，羰基被还原 为亚甲基。 C O CH2 Zn/Hg HCl 此方法适用于对酸不敏感的羰基的还原，而黄 鸣龙反应则适用于对碱不敏感的羰基的还原
3>硫带缩醛脱硫加氢: HS(CHO)RSH C=0 Ni 氧化反应: 醛易被氧化,酮不易被氧化;所以弱氧化剂 可以氧化醛而不氧化酮。如 RCHO+2Ag(NH3)2+20H 2Ag++ RCoonH+3 NH2 +h,o
一、氧化反应： 醛易被氧化，酮不易被氧化；所以弱氧化剂 可以氧化醛而不氧化酮。如： C O HS (CH2)3SH C S S CH2 H2 Ni 3>硫带缩醛脱硫加氢： RCHO+2Ag(NH3 )2 ++2OH– 2Ag￬ + RCOONH4+3 NH3 +H2O