第十五章含硫含磷化合物 硫含磷化合物属于元素有机化合物 元素有机化合物是指有机基团的碳原子与 其它原子(除HONX外)相连的化合物。 如 RMgX, R-C=C-AgR-C≡CNa, Ri(C6H5)PRSH等
含硫含磷化合物属于元素有机化合物。 元素有机化合物是指有机基团的碳原子与 其它原子(除H,O,N,X外)相连的化合物。 如RMgX,R-C≡C-Ag, R-C≡CNa, Rli,(C6H5)3P,RSH等。 第十五章含硫含磷化合物
§15-1硫磷元素的成键特征 硫磷原子的电子构型: N:1S2S22P3P:1S2S2P63S23P3 O:1S2S2P4S:1S22S22P63S23p4 所以S、P可以形成与O、N相似的共价化合 物,如: RSH ROHRN R2P等
一、硫磷原子的电子构型: N: 1S22S22P3 P: 1S22S22P63S23P3 O: 1S22S22P4 S:1S22S22P63S23P4 所以S、P可以形成与O、N相似的共价化合 物,如: RSH ,ROH ,R3N ,R3P等 §15-1硫磷元素的成键特征
二、硫磷原子的成键特征: 1、3P与2P形成π键时不如2P与2P形成的兀键 稳定,所以硫醛、硫酮等一般不能稳定存在, 只有NH2-CNH2, ROC-SR(黄原酸酯)中含有 稳定的PP兀键 2、磷的3S电子可以跃迁到3d轨道中,进行 SPd杂化后成键,如:PCl;硫的3S电子和P 电子可跃迁到3d轨道中,进行SP3d2杂化后成 键。如:SF等
二、硫磷原子的成键特征: 1、3P与2P形成π键时不如2P与2P形成的π键 稳定,所以硫醛、硫酮等一般不能稳定存在, 只有NH2 -C-NH2 ,ROC-SR(黄原酸酯)中含有 稳定的P-Pπ键。 S S 2、磷的3S电子可以跃迁到3d轨道中,进行 SP3d杂化后成键,如:PCl5;硫的3S电子和P 电子可跃迁到3d轨道中,进行SP3d 2杂化后成 键。如:SF6等
3、3d轨道可以接受外界提供的电子,形成 d-Pπ键。如:砜RS-R、亚砜R-S-R等。 §15-2含硫有机化合物 常见的含硫化合物有:硫醇、硫酚 硫醚、砜、亚砜、黄酸、亚黄酸、黄原 酸酯等
3、3d轨道可以接受外界提供的电子,形成 d-Pπ键。如:砜R-S-R、亚砜R-S-R等。 O O O 常见的含硫化合物有:硫醇、硫酚、 硫醚、砜、亚砜、黄酸、亚黄酸、黄原 酸酯等。 §15-2含硫有机化合物
硫醇和硫酚 1、命名:在相应的醇、酚名前加“硫”字。 如 CHSH甲硫醇C6H3SH硫酚 2、性质: 1>、酸性: 常见的有机物的酸性: RSOH>RCOOH>CAHs-SH> CH-OHPRSHROH
一、硫醇和硫酚 1、命名:在相应的醇、酚名前加“硫”字。 如: CH3SH 甲硫醇 C6H5 -SH 硫酚 2、性质: 1>、酸性: 常见的有机物的酸性: RSO3H>RCOOH>C6H5 -SH> C6H5 -OH>RSH>ROH