第十四章含氮化合物 有氮元素的有机化合物就称为含氮有 机化合物。如:我们学过的腈、酰胺、肼等。 还有硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化 合物等,还包括一些杂环化合物。本章我们 来讨论硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮 化合物
含有氮元素的有机化合物就称为含氮有 机化合物。如：我们学过的腈、酰胺、肼等。 还有硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化 合物等，还包括一些杂环化合物。本章我们 来讨论硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮 化合物。 第十四章 含氮化合物
§141硝基化合物 硝基化合物的命名和结构 1、分类 1>、据分子中NO2的数目:分为一元和多元硝基 化合物。 据与-NO2直接相连的碳原子的种类:伯、仲 叔硝基化合物。 3>、据与-NO2相连的烃基的种类:脂肪族硝基化 合物和芳香族硝基化合物
一、硝基化合物的命名和结构 1、 分类： 1>、据分子中–NO2的数目：分为一元和多元硝基 化合物。 2>、据与– NO2直接相连的碳原子的种类：伯、仲、 叔硝基化合物。 3>、据与– NO2相连的烃基的种类：脂肪族硝基化 合物和芳香族硝基化合物。 §14·1 硝基化合物
2、命名: 硝基化合物的通式为R-NO2。命名与卤 代烃相似:-NO2只作取代基。如: 硝基甲烷、2-硝基丙烷、4-硝基甲苯 硝基苯 3、结构: N为SP2杂化,-NO2为共扼体系,与亚硝 酸酯R-ONO互为同分异构体
2、 命名： 硝基化合物的通式为R – NO2。命名与卤 代烃相似； – NO2只作取代基。如： 硝基甲烷、2 –硝基丙烷、4 –硝基甲苯、 硝基苯 3、 结构： N为SP2杂化， – NO2为共扼体系，与亚硝 酸酯R – ONO互为同分异构体
硝基化合物的制备: 1、烷烃的硝化: 如 CH. CH,+HONO CH3CH2CH2NO2+(CH3)2CH NO2+ CH3CH2NO2+ Ch3nO2 2、亚硝酸盐的烃化: RX+NaNO RNO +NaX 3、芳烃的硝化: C6H+HNO3 CH--NO +HO
C6H5- NO2+H2O 二、硝基化合物的制备： 1、 烷烃的硝化： 如： CH3CH2CH3+HONO2 CH3CH2CH2NO2+(CH3 )2CH NO2+ CH3CH2NO2+ CH3NO2 2、 亚硝酸盐的烃化： RX+NaNO2 RNO2+NaX 3、 芳烃的硝化： C6H6+HNO3
硝基化合物的性质: 1、物理性质:沸点比相应的卤代烃高,有 毒,蒸汽可渗透皮肤;芳香族硝基化合物中, 除一元硝基化合物是高沸点的液体外,一般 为无色或黄色结晶体;多硝基化合物有爆炸 性 2、脂肪族硝基化合物的化学性质: 1>、还原:可催化加氢,也可用Fe/Cl等还 RNO +3H RNH+HO
三、硝基化合物的性质： 1、 物理性质：沸点比相应的卤代烃高，有 毒，蒸汽可渗透皮肤；芳香族硝基化合物中， 除一元硝基化合物是高沸点的液体外，一般 为无色或黄色结晶体；多硝基化合物有爆炸 性。 2、 脂肪族硝基化合物的化学性质： 1>、还原：可催化加氢，也可用Fe/HCl等还 原。 如： RNO2+3H2 RNH2+H2O