2、羰基氧能和水形成氢键,所以低级醛酮 溶于水。 加成反应: 1、与HCN的加成: OH C-O HCN 2、与RMgX的加成: OMg OH C-O RMgX R R
2、羰基氧能和水形成氢键,所以低级醛酮 溶于水。 一、加成反应: 1、与HCN的加成: § 11.3醛酮的化学性质 C O + HCN 2、与RMgX的加成: C O + RMgX C C R C R OH CN OMgX OH
3、与 NaSo2的加成: C-O NaHSO 稀OH C=O+ NaSO, +HO SO.Na 稀H C=O+ Na+ So. +HO OH Nacn
3、与NaHSO3的加成: + NaHSO3 C O C SO3Na OH NaCN H2O 稀H + 稀OH― + Na2SO3 +H2O + Na+ + SO2 +H2O C OH CN C O C O
4、与醇的加成 OR ROH ROH C=0 C-H H H OR H OR
C O 4、与醇的加成 C OR H H ROH H+ H ROH H+ C OR H OR
半缩醛不稳定,缩醛稳定,能分离出来。 酮也能形成半缩酮和缩酮(也可通称为缩 醛),但有的醛困难。由于缩醛(酮)对 RMgX试剂、金属氢化物(如 LIAIH4、 NaBH4)不反应,对碱也较稳定。但在稀酸 中温热就水解为原来的醛酮。所以合成中借 此用醇来保护羰基。常用的醇是1,2-乙二醇或 3-丙二醇。如 CH=CHCHO CH-CHCHO HO OH 先用乙二醇保护羰基,氧化后在酸性条 件下温热
半缩醛不稳定,缩醛稳定,能分离出来。 酮也能形成半缩酮和缩酮(也可通称为缩 醛),但有的醛困难。由于缩醛(酮)对 RMgX 试 剂 、 金属氢化物 ( 如 LiAlH4、 NaBH4 )不反应,对碱也较稳定。但在稀酸 中温热就水解为原来的醛酮。所以合成中借 此用醇来保护羰基。常用的醇是1,2-乙二醇或 1,3-丙二醇。如: CH2=CHCHO CH2–CHCHO HO OH 先用乙二醇保护羰基,氧化后在酸性条 件下温热
5、与氨及其衍生物的加成: 氨或胺与羰基形成的羟胺都不稳定, 要进一步反应。如: OH H C=O + RNH NHr I C一NR西佛碱 sChiff base OH C-0 RONH ENR 较稳定
5、与氨及其衍生物的加成: 氨或胺与羰基形成的羟胺都不稳定, 要进一步反应。如: C O + RNH2 C NHR OH [ ] ―H2O C NR 西佛碱Schiff base C O + R2NH C NR2 OH 较稳定