(3)与亚硝酸反应 CH-COOH+HNO2-R-CH-COOH N21+H2O 反应是定量完成的,衡量的放出N2,测定N2的体积便可计算出氨基酸 只氨基的含量。 (4)与茚三酮反应 α-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用,生成显蓝色或紫红色的有色物 质,是鉴别a氨基酸的灵敏的方法 H2O OH C 茚三酮 水合茚三酮 OH RCHO t RcHcooh C=N-C 3 H2o College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University (3)与亚硝酸反应 R CH COOH + HNO2 R CH COOH NH2 OH + N2 + H2O 反应是定量完成的,衡量的放出N2,测定N2的体积便可计算出氨基酸 只氨基的含量。 (4)与茚三酮反应 α-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用,生成显蓝色或紫红色的有色物 质,是鉴别α-氨基酸的灵敏的方法。 C C C O O O C C C O O OH H2O OH 茚三酮 水合茚三酮 C C C O O OH OH RCHCOOH NH2 C C C O O C C C O N HO + + RCHO CO 3 H2O
3.氨基酸羧基的反应 氨基酸分子中羧基的反应主要利用它能成酯、成酐、成酰胺的性质 这里值得特别提出的是将氨基酸转化为叠氮化合物的方法(氨基酸酯 与肼作用生成酰肼,酰肼与亚硝酸作用则生成叠氮化合物) College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 3.氨基酸羧基的反应 氨基酸分子中羧基的反应主要利用它能成酯、成酐、成酰胺的性质。 这里值得特别提出的是将氨基酸转化为叠氮化合物的方法(氨基酸酯 与肼作用生成酰肼,酰肼与亚硝酸作用则生成叠氮化合物)
、氨基酸的制备 氨基酸的制取主要有三条途径:即蛋白质水解、有机合成和发酵法。 氨基酸的合成方法主要有三种: 由醛制备醛在氨存在下加氢氰酸生成α-氨基腈,后者水解生成 a-氨基酸。 例如 NH3, HCN (1)NaOH,H20 C6H5 CH2CHO C6H5CH2CHCN CBHs CH2CHCO2 (2)H3QO+ NH 苯丙氨酸74% College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 三、氨基酸的制备 氨基酸的制取主要有三条途径:即蛋白质水解、有机合成和发酵法。 氨基酸的合成方法主要有三种: 1.由醛制备 醛在氨存在下加氢氰酸生成α-氨基腈,后者水解生成 α-氨基酸。 例如: C6H5CH2CHO NH3 , HCN C6H5CH2CHCN NaOH, H 2O H3O (1) (2) NH2 C6H5CH2CHCO2 NH3 苯丙氨酸 74%
2.a-卤代酸的氨化 R-CH-COOH NH 3 R-CH-COOH +HX NH, 此法有副产物仲胺和叔胺生成,不易纯化。因此,常用盖伯瑞尔法 代替上法 R R ˇNH+x-cH-coR N-CH-COOR HO +NH2一CH-COOH+ROH 盖伯瑞尔法生成的产物较纯,适用于实验室合成氨基酸 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2.α- 卤代酸的氨化 此法有副产物仲胺和叔胺生成,不易纯化。因此,常用盖伯瑞尔法 代替上法。 盖伯瑞尔法生成的产物较纯,适用于实验室合成氨基酸。 R CH COOH + NH 3 X R CH COOH + H X NH2 C NH O O X CH R COOR' C N O O CH R + COOR' H3O COOH COOH CH R + NH2 COOH + R'OH
3.由丙二酸酯法合成 此法应用的方式多种多样,其基本合成路线是 (1)C2HsONa C COOCH NH-C-COOC2Hs (H3OTN-CH-COOH (2)PhCH2 Br o CH2Ph (2)Co2 o CH2Ph (1)C2HsONa O COOC2H5 (1)H3O C NC-COOC?H № CH-COOH (2)PhCH2 Br o CH2Ph (2)CO2 O CH2Ph C NH2NH2 NH NH2-CH-COOH CH2Ph D,L-苯丙氨酸 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 3.由丙二酸酯法合成 此法应用的方式多种多样,其基本合成路线是: C2H5ONa PhCH2Br (1) (2) C N C O O C COOC2H5 COOC2H5 CH2Ph H3O CO2 (1) (2) C N C O O CH CH2Ph COOH C2H5ONa PhCH2Br (1) (2) C N C O O C COOC2H5 COOC2H5 CH2Ph H3O CO2 (1) (2) C N C O O CH CH2Ph COOH NH2NH2 C C O O CH CH2Ph NH2 COOH NH NH + D,L-苯丙氨酸