二、单糖的结构1.单糖的链状结构构造式费歇尔投影式CHOCHOH-C-OHHOHHO-C-HHOHD-葡萄糖HOHHC-OHHOHH-C-OHCH2OHCHOHCH,OHCH,OHC-0C-0D-果糖HO-C-HHHOH-COHOHHH-C-OHHOHCHOHCH,OH仑T
二、单糖的结构 1. 单糖的链状结构 D-葡萄糖 D-果糖 构造式 费歇尔投影式 H CHO OH OH C OH C C C CH2OH H H H HO H CHO OH OH OH CH2OH H H H HO H HO H OH C OH C C C CH2OH H CH2OH O C CH2OH O H OH OH CH2OH H H HO
除丙酮糖外,所有的单糖分子中都含有手性碳原子,因此有立体异构体。已醛糖分子中有四个手性碳原子,有24=16个立体异构体。葡萄糖是其中的一种。已酮糖分子中有三个手性碳原子,有23=8个旋光异构体,果糖是其中的一种
除丙酮糖外,所有的单糖分子中都含有手性 碳原子,因此有立体异构体。 己醛糖分子中有四个手性碳原子,有2 4=16个 立体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子,有2 3=8个 旋光异构体,果糖是其中的一种
单糖的名称可用R/S标记法,表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是:(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛。CHOCHOH-C-OHH-OHHO-CHHO-HH-OHHC-OHHOHH-C-OHCH20HCHOH七
单糖的名称可用R/S标记法,表示时需要把每 一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称 是:(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基 己醛。 H CHO OH OH C OH C C C CH2OH H H H HO H CHO OH OH OH CH2OH H H H HO
单糖的名称还可以用DL标记法表示,就是凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型,与D-甘油醛的构型(-OH在右侧)相同的糖,其构型属于D型反之,则属于L型1CH,OH1CHO2C0HC-OHHO-C-HHO-C-HH-C-OHCHOH-4C-OH5OHHOHH-5C-OH6CH2OHCHOH6CH20HD-果糖D-甘油醛D-葡萄糖
单糖的名称还可以用D/L标记法表示,就是凡 分子中离羰基最远的手性碳原子的构型,与D-甘油 醛的构型(-OH在右侧)相同的糖,其构型属于D型。 反之,则属于L型。 H H CHO OH OH C OH C C C CH2OH H H H HO H OH C OH C C C CH2OH H HO CHO C OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 CH2OH O D-葡萄糖 D-果糖 D-甘油醛
2.单糖的环状结构实验事实(1)葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应(2)葡萄糖与乙醇反应时,1mol葡萄糖仅与1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛(3)用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度,所得数值是+112°。且随着时间的推移,比旋光度数值连续下降,直至降到+52.7°才不发生变化。这种比旋光度会发生变化的现象,叫做变旋光现象。以上这些现象用开链式结构无法解释
2.单糖的环状结构 实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2) 葡萄糖与乙醇反应时,1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。 (3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度, 所得数值是+112°。且随着时间的推移,比旋光度 数值连续下降,直至降到+52.7°才不发生变化。这 种比旋光度会发生变化的现象,叫做变旋光现象。 以上这些现象用开链式结构无法解释