第十八章食用动物油脂和副产品的加工卫生与检验 讲投重点：生脂肪的理化学特性；油脂原料的收集、保存与加工卫生监督：食用油脂的变质；食 用油脂的卫生检验；食用副产品的加工卫生与检验；肠衣的加工卫生与检验 难点：食用油脂的变质；食用油脂的卫生检验；食用剩产品的加工卫生与检验；两衣的加工 卫生与检验 思考题： 1,油脂变质分解的主要形式有哪些，主要的变化是什么？ 2油脂的卫生检验方法有哪些？ 3.食用副产品加工的卫生与检验的要求是什么？ 授课学时：2学时 教学方式：课堂讲授 食用动物油脂(edible animal fats)在炼制前称为脂肪，在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘，是我国广 大人民群众喜爱食用的一种油脂，只有独特的风味，具有很高的营养价值。但是，来自患病动物的脂 肪对消费者的身体健康有很大的危害：动物油脂保藏不当或保藏时间过长，油脂则会发生变质，食用 变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。因此，必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督 第一节食用动物油脂的加工与卫生检验 一、生脂肪的理化学特性 生脂肪又称贮脂，是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组 织。就其组织结构而言，生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。生脂肪的理化学特性 与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关 （一)生脂肪的化学组成 生脂肪中的主要化学成分是甘油酯，另外还有水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂 化合物及矿物质等。其中甘油酯含量在70%一86%之间，脂肪组织中的甘油酯是多种饱和脂肪酸及不饱 和脂肪酸甘油酯的混合物。各种脂肪酸和甘油缩合生成甘油酯的反应式如下： CH2-OH HCOOR CH2OOR1 CH2-OH +HCOOR2 →CHO0R2+3H0 CH2-OH HCOOR: CHOOR: 上述反应式中的3个R位置，可以是同名的脂肪酸，也可以不是同名的脂肪酸。由于脂肪酸的种 类很多，因此，动物性油脂是由多种脂肪酸组成的混合甘油酯。 (二)生脂脑的理化学特性 1悠点和凝围点决建其营养价值：生脂肪中恂和脂肪酸含量越高，生脂肪的熔点较高。脂肪组织在
1 第十八章 食用动物油脂和副产品的加工卫生与检验 讲授重点：生脂肪的理化学特性；油脂原料的收集、保存与加工卫生监督; 食用油脂的变质; 食 用油脂的卫生检验；食用副产品的加工卫生与检验；肠衣的加工卫生与检验。 难 点：食用油脂的变质；食用油脂的卫生检验；食用副产品的加工卫生与检验；肠衣的加工 卫生与检验。 思 考 题： 1. 油脂变质分解的主要形式有哪些，主要的变化是什么？ 2.油脂的卫生检验方法有哪些？ 3.食用副产品加工的卫生与检验的要求是什么？ 授课学时：2 学时 教学方式：课堂讲授 食用动物油脂（edible animal fats）在炼制前称为脂肪，在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘，是我国广 大人民群众喜爱食用的一种油脂，具有独特的风味，具有很高的营养价值。但是，来自患病动物的脂 肪对消费者的身体健康有很大的危害；动物油脂保藏不当或保藏时间过长，油脂则会发生变质，食用 变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。因此，必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督。 第一节 食用动物油脂的加工与卫生检验 一、生脂肪的理化学特性 生脂肪又称贮脂，是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组 织。就其组织结构而言，生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。生脂肪的理化学特性 与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关。 （一）生脂肪的化学组成 生脂肪中的主要化学成分是甘油酯，另外还有水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂 化合物及矿物质等。其中甘油酯含量在 70%～86%之间，脂肪组织中的甘油酯是多种饱和脂肪酸及不饱 和脂肪酸甘油酯的混合物。各种脂肪酸和甘油缩合生成甘油酯的反应式如下： CH2—OH HCOOR1 CH2OOR1 CH2—OH + HCOOR2 CH2OOR2 +3H2O CH2—OH HCOOR3 CH2OOR3 上述反应式中的 3 个 R 位置，可以是同名的脂肪酸，也可以不是同名的脂肪酸。由于脂肪酸的种 类很多，因此，动物性油脂是由多种脂肪酸组成的混合甘油酯。 （二）生脂肪的理化学特性 1.熔点和凝固点决定其营养价值：生脂肪中饱和脂肪酸含量越高，生脂肪的熔点较高。脂肪组织在
动物体内蓄积的部位不同，其熔点也有差异。一般肾周围脂肪熔点较高，皮下脂肪熔点较低，胫骨、系 骨和蹄骨骨髓脂肪熔点更低些。通常熔点高的脂肪比熔点低的脂肪难于被人体消化吸收。除了脂酸酸的 熔点外，脂肪中脂肪酸的凝固点也与脂肪的硬度有直接的关系。因此，脂肪的熔点和凝固点，决定着脂 肪的食用价值。例如，猪脂肪的消化率为94%，牛脂肪为89%，而半脂肪则为81%。 近年来，国内外科学家通过对脂肪中多元不饱和脂肪酸含量的测定，研究影响动物脂肪中脂肪酸组 成因素，以人工控制脂肪酸组成的方法，生产高多元不饱和脂肪酸动物，为人类提供高营养价值的动物 油脂已取得了一定进展。 2易发生氧化水解：生脂肪由于含水量高，因而能在高温、日光、无机催化剂（铁、铜、锌等）、 脂肪醇、霉菌、细菌等因素作用下，发生水解、氧化及变质，出现变酸，变臭，有苦涩味等，失去营养 价值。 二、油脂原料的收集、保存与加工卫生监督 油脂原料是从屠宰加工车间、肠衣车间、复制品加工车间、罐头车间等处收集的生脂肪组织。在商 品学中，根据动物脂肪蓄积部位的不同可分为：板油（肾周围脂肪）入、花油（网膜及肠系膜脂肪）、膘油 (皮下脂肪)和杂碎油（其他内脏和骨髓脂肪）等。 一、油脂原料的收集与保存 1及时收集炼制 2避免长期冷藏，防止氧化 3.短期保存可用食盐进行腌制。食盐的用量应为生脂肪重量的10%左右。 二、生脂肪的加工及卫生监督 生脂肪通过加热熔炼除去结缔组织及水分，获得纯甘油酯的过程叫炼制，所得的产品叫油脂。根据 在炼制过程中是否向脂肪中加水，炼制方法又分为干炼法和湿炼法。 (一)干炼法 分为直接加热法、双层敝锅蒸汽加热法及真空熔炼法三种。 1.直接加热培炼法是用特制的或普通锅直接加热，适用于无蒸汽设备的小型厂。炼制温度一般不 超过120℃，熔炼时间视原料而不同。此法的缺点是受热不均匀，易使油渣变焦而降低成品质量。 2.双层敝锅蒸汽加热熔炼法锅为双层散锅，锅上装有搅拌机，熔炼时将蒸汽通入双层的夹层中供 热。加料后温度维持在65~75℃约1h,当大部分脂肪析出后，再将温度提高到80~90℃，维持20min, 使绝大部分脂肪从原料中分离出来。这种方法熔炼的油脂质量较高。 3.真空熔炼法 一般为卧式密闭夹层锅，热能以蒸汽由夹层中供给，锅内装有搅拌器，锅顶部有装 料口，装料口上接有真空系和排气管。真空熔炼法不但无外加水分，而且原料中的绝大部分水分被蒸发， 熔炼的油脂和油渣不含水分。真空熔炼温度不超过0℃，熔炼过程还有脱臭作用，故此法炼制的油脂 质量好。 (二)湿炼法 分为常压熔炼法和高压熔炼法两种 1.常压熔炼法一般在普通开口锅中进行，锅底装有蛇形蒸汽管，管上有排气孔，内通水蒸气，蒸 2
2 动物体内蓄积的部位不同，其熔点也有差异。一般肾周围脂肪熔点较高，皮下脂肪熔点较低，胫骨、系 骨和蹄骨骨髓脂肪熔点更低些。通常熔点高的脂肪比熔点低的脂肪难于被人体消化吸收。除了脂酸酸的 熔点外，脂肪中脂肪酸的凝固点也与脂肪的硬度有直接的关系。因此，脂肪的熔点和凝固点，决定着脂 肪的食用价值。例如，猪脂肪的消化率为 94%，牛脂肪为 89%，而羊脂肪则为 81%。 近年来，国内外科学家通过对脂肪中多元不饱和脂肪酸含量的测定，研究影响动物脂肪中脂肪酸组 成因素，以人工控制脂肪酸组成的方法，生产高多元不饱和脂肪酸动物，为人类提供高营养价值的动物 油脂已取得了一定进展。 2.易发生氧化水解：生脂肪由于含水量高，因而能在高温、日光、无机催化剂（铁、铜、锌等）、 脂肪酶、霉菌、细菌等因素作用下，发生水解、氧化及变质，出现变酸，变臭，有苦涩味等，失去营养 价值。 二、油脂原料的收集、保存与加工卫生监督 油脂原料是从屠宰加工车间、肠衣车间、复制品加工车间、罐头车间等处收集的生脂肪组织。在商 品学中，根据动物脂肪蓄积部位的不同可分为：板油（肾周围脂肪）、花油（网膜及肠系膜脂肪）、膘油 （皮下脂肪）和杂碎油（其他内脏和骨髓脂肪）等。 一、油脂原料的收集与保存 1.及时收集炼制 2.避免长期冷藏，防止氧化 3.短期保存可用食盐进行腌制。食盐的用量应为生脂肪重量的 10%左右。 二、生脂肪的加工及卫生监督 生脂肪通过加热熔炼除去结缔组织及水分，获得纯甘油酯的过程叫炼制，所得的产品叫油脂。根据 在炼制过程中是否向脂肪中加水，炼制方法又分为干炼法和湿炼法。 （一）干炼法 分为直接加热法、双层敝锅蒸汽加热法及真空熔炼法三种。 1.直接加热熔炼法 是用特制的或普通锅直接加热，适用于无蒸汽设备的小型厂。炼制温度一般不 超过 120℃，熔炼时间视原料而不同。此法的缺点是受热不均匀，易使油渣变焦而降低成品质量。 2.双层敝锅蒸汽加热熔炼法 锅为双层敝锅，锅上装有搅拌机，熔炼时将蒸汽通入双层的夹层中供 热。加料后温度维持在 65～75℃约 1h，当大部分脂肪析出后，再将温度提高到 80～90℃，维持 20min， 使绝大部分脂肪从原料中分离出来。这种方法熔炼的油脂质量较高。 3.真空熔炼法 一般为卧式密闭夹层锅，热能以蒸汽由夹层中供给，锅内装有搅拌器，锅顶部有装 料口，装料口上接有真空泵和排气管。真空熔炼法不但无外加水分，而且原料中的绝大部分水分被蒸发， 熔炼的油脂和油渣不含水分。真空熔炼温度不超过 70℃，熔炼过程还有脱臭作用，故此法炼制的油脂 质量好。 （二）湿炼法 分为常压熔炼法和高压熔炼法两种 1.常压熔炼法 一般在普通开口锅中进行，锅底装有蛇形蒸汽管，管上有排气孔，内通水蒸气，蒸
汽除作为热源外，尚有搅拌作用。锅的容量有500~2000kg的不等。熔炼前先加水，使水平面高出蛇形 蒸汽管约2~3Cm,以避免原料中蛋白质受高温作用而变性粘附。投料后，应在1h内加热至65~70℃。 若有条件食用的次等原料，应加热至90~100℃，然后维持2.5~3h。 2高压遮炼法该法只适用于有条件食用的次等原料，将原料放入密闭的高压锅，在112kP阳压力 下，熔炼15~2h,停止加热，再盐析1~1.5h,即可分离。 (三)生脂肪炼制的卫生要求 1原料必须及时炼制加工，不能积压，以免变质。 2用食盐保鲜的原料，炼制前应将盐分漂洗掉，否则会影响出油率。 3炼制前应将生脂肪清洗干净，并除去其中的残肉、淋巴结、胰脏、肠管及寄生虫包囊等。 4.油脂炼制加工人员必须身体健康，按卫生要求操作。 5炼制有条件食用油脂时，应采用有效杀菌的熔炼法，并遵守炼制操作规定。 6炼油车间的地面、工作台和所有设备，必须每天清洗和消毒。将粘着于地面和工作台上的脂肪碎 屑，应用刮刀清除后用热水清洗2次，再用1%一2%热碱溶液洗涤，可取得良好的消毒效果。 三、食用油脂的变质 食用油脂在保存过程中，由于受日光、水分、温度、金属、空气及外界微生物的作用，会发生水解 和一系列氧化过程，使油脂变质酸败。由于猪、马、鱼油脂中含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯，再加上 其中无天然抗氧化剂存在，所以很容易发生氧化变质，形成对人体有害的各种醛、醛酸、酮、酮酸及羟 酸等化合物。油脂变质分解的主要形式为水解和氧化作用，现分述如下。 一、水解作用 水解作用在生脂肪较易发生。因其本身含有大量的水分、脂肪酶和其他含氮物质，如果不及时熔炼， 其中的甘油酯便发生水解作用，产生游离脂肪酸及甘油。游离脂肪酸可使油脂的酸值升高，气味和滋味 发生异常，甘油溶于水中而流失，使脂肪的重量减轻。 二、氧化作用 氧化作用在炼制后的油脂中较易发生。由于光的作用，特别是紫色和黄色光线的作用，使混合甘油 酯中的不炮和脂肪酸，在其双链处与氧结合形咸过氧化物，进一步形成脑、醛酸、酮、酮酸及羟酸等产 物，使油脂的酸值、过氧化值、丙二醛值及地，点增高，碘值降低。同时使油脂产生不榆快的气味和苦涩 滋味。油脂的氧化过程通常称为酸败，根据油脂酸败的变化及所形咸的产物不同可分为：
3 汽除作为热源外，尚有搅拌作用。锅的容量有 500～2000kg 的不等。熔炼前先加水，使水平面高出蛇形 蒸汽管约 2～3cm，以避免原料中蛋白质受高温作用而变性粘附。投料后，应在 1h 内加热至 65～70℃。 若有条件食用的次等原料，应加热至 90～100℃，然后维持 2.5～3h。 2.高压熔炼法 该法只适用于有条件食用的次等原料，将原料放入密闭的高压锅，在 112kPa 压力 下，熔炼 1.5～2h，停止加热，再盐析 1～1.5h，即可分离。 （三）生脂肪炼制的卫生要求 1.原料必须及时炼制加工，不能积压，以免变质。 2.用食盐保鲜的原料，炼制前应将盐分漂洗掉，否则会影响出油率。 3.炼制前应将生脂肪清洗干净，并除去其中的残肉、淋巴结、胰脏、肠管及寄生虫包囊等。 4.油脂炼制加工人员必须身体健康，按卫生要求操作。 5.炼制有条件食用油脂时，应采用有效杀菌的熔炼法，并遵守炼制操作规定。 6.炼油车间的地面、工作台和所有设备，必须每天清洗和消毒。将粘着于地面和工作台上的脂肪碎 屑，应用刮刀清除后用热水清洗 2 次，再用 1%～2%热碱溶液洗涤，可取得良好的消毒效果。 三、食用油脂的变质 食用油脂在保存过程中，由于受日光、水分、温度、金属、空气及外界微生物的作用，会发生水解 和一系列氧化过程，使油脂变质酸败。由于猪、马、鱼油脂中含有较多的不饱和脂肪酸甘油酯，再加上 其中无天然抗氧化剂存在，所以很容易发生氧化变质，形成对人体有害的各种醛、醛酸、酮、酮酸及羟 酸等化合物。油脂变质分解的主要形式为水解和氧化作用，现分述如下。 一、水解作用 水解作用在生脂肪较易发生。因其本身含有大量的水分、脂肪酶和其他含氮物质，如果不及时熔炼， 其中的甘油酯便发生水解作用，产生游离脂肪酸及甘油。游离脂肪酸可使油脂的酸值升高，气味和滋味 发生异常，甘油溶于水中而流失，使脂肪的重量减轻。 二、氧化作用 氧化作用在炼制后的油脂中较易发生。由于光的作用，特别是紫色和黄色光线的作用，使混合甘油 酯中的不饱和脂肪酸，在其双链处与氧结合形成过氧化物，进一步形成醛、醛酸、酮、酮酸及羟酸等产 物，使油脂的酸值、过氧化值、丙二醛值及熔点增高，碘值降低。同时使油脂产生不愉快的气味和苦涩 滋味。油脂的氧化过程通常称为酸败，根据油脂酸败的变化及所形成的产物不同可分为：
油脂（脂肪） 水解￥氧化 光水酶 光热氧酶↓ 微生物催化剂 微生物催化剂↓ 过氧化物发哈 ↓↓↓↓ 高甘 二 ↓↓↓↓ ↓↓↓ 级 油酸 龄 低 醛 酮 气 醇 乘 脂 甘 甘 级 类 类 体 酸 肪 油 油 脂 物 物 酸 酯 酯 肪 物 酸 (一)醛化酸败 发生于不饱和脂肪酸，特征是形成醛和醛酸 不饱和脂肪酸被氧化产生脂肪酸过氧化物： R:CH=CH-R2+O2 RCH一FHR 脂肪酸过氧化物在水的作用下，发生氧的转移，生成脂肪酸氧化物和过氧化氢 RrCH--CH R2+H2O RrCH-CH-R2tHO为 在生成过氧化氢时，常游离出臭氧，臭氧与不饱和脂肪酸结合，生成臭氧化物 RICH=CH-R2+0: CH-CH.R 臭氧化物在水的作用下发生碳链断裂，生成醛及过氧化氢： R:CH-CH-R2+H:O -RCHO+R2CHO+H2Oz 部分醛被氧化，形成醛酸及二羧酸： RCHO+H2Oz RCOOH+H-O CHOR2-COOH+H2O2 -EOOHR:COOHR:COOH+H2O 另外，油脂水解时释出的甘油，分解脱水形成丙烯醛： CH>OH 0 CHOH →CH2=CH+2H20 CH2OH H 4
4 （一）醛化酸败 发生于不饱和脂肪酸，特征是形成醛和醛酸。 不饱和脂肪酸被氧化产生脂肪酸过氧化物： R1·CH = CH·R2+O2 R1·CH—CH·R2 脂肪酸过氧化物在水的作用下，发生氧的转移，生成脂肪酸氧化物和过氧化氢： R1·CH—CH·R2+H2O R1·CH—CH·R2+H2O2 在生成过氧化氢时，常游离出臭氧，臭氧与不饱和脂肪酸结合，生成臭氧化物： R1·CH = CH·R2+O3 R1·CH—CH·R2 臭氧化物在水的作用下发生碳链断裂，生成醛及过氧化氢： R1·CH—CH·R2+H2O R1CHO+R2CHO+H2O2 部分醛被氧化，形成醛酸及二羧酸： R1CHO＋H2O2 R1·COOH+H2O CHOR2·COOH+H2O2 COOHR2·COOHR2·COOH+H2O 另外，油脂水解时释出的甘油，分解脱水形成丙烯醛： O O O O O O O O O O O CH2OH CHOH CH2OH CH2 ＝ CH ＋ 2H2O +2H2O O H
丙烯醛是一种有强烈臭味和焦味的物质，它可进一步氧化形成环氧丙醛 CH2-CH-( +o1一9u9-C H （二)酮化酸败 发生于饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸，其特征是形成酮和酮酸 1,由不他和脂防酸形成酮酸不饱和脂肪酸被氧化生成脂肪酸过氧化物： R-CH=CH-COOH+O: R-CH-CH-COOH 0-0 脂肪酸过氧化物分解生成游离的氧和氧化物： R·CH-CH-COOH一→RCH-CH-COOH+Ot 脂肪酸氧化物经碳链重新捧列生成酮酸 RCH-CH-COOH→R·CH,CO-COOH 2,由他和脂肪酸形成酮酸及酮饱和脂肪酸氧化脱氢，生成不饱和脂肪酸和过氧化氢： R-CH2CH2COOH+O2- -R-CH=CHCOOH+H2O2 不饱和脂肪酸在水的作用下生成醇酸： R·CH=CHCOOH+HO R CHOHCH-COOH 醇酸被氧化脱氢生成酮酸： R-CHOHCH:COOH+O2 R-COCH2COOH+H2O 酮酸脱羧基生成酮： RCOCH-COOH .R.COCH+CO (三)酯化 酯化是脂肪的又一种氧化形式。其特征是形成羟酸，使油脂变硬，熔点增高，颜色变白，出现陈腐 气味和滋味。 不饱和脂肪酸氧化产生脂肪酸过氧化物 R·CH=CHCOOH+O, →R-CH-CH-COOH 脂肪酸过氧化物在水的作用下发生氧转移，生成脂肪酸氧化和过氧化氢： R-CH-CH-COOH+H2OR-CH-CH-COOH+H2O: 过氧化氢与不饱和脂肪酸作用生成羟酸： RCH=CH COOH+H,O,→RCH-CH·COOH OHOH 总之，油脂经一系列氧化分解过程后，生成的过氧化物等中间产物极不稳定，往往进一步分解生成 各种醛、醛酸、酮、酮酸及羟酸等化合物，它们对人体有毒苦作用。环氧丙醛能引起人的胃肠炎：丙烯 醛是人类癌症的诱发剂。酸败的油脂饲喂小白鼠，可破坏其生殖机能，如长期连续饲喂，可使小白鼠发 生中毒死亡。因此，为了延缓油脂的氧化过程，常向油脂中加入抗氧化剂，以保持其稳定性
5 丙烯醛是一种有强烈臭味和焦味的物质，它可进一步氧化形成环氧丙醛： （二）酮化酸败 发生于饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸，其特征是形成酮和酮酸。 1.由不饱和脂肪酸形成酮酸 不饱和脂肪酸被氧化生成脂肪酸过氧化物： R·CH = CH·COOH+O2 R·CH—CH·COOH 脂肪酸过氧化物分解生成游离的氧和氧化物： R·CH—CH·COOH R·CH — CH·COOH+O↑ 脂肪酸氧化物经碳链重新排列生成酮酸： R·CH — CH·COOH R·CH2CO·COOH 2.由饱和脂肪酸形成酮酸及酮 饱和脂肪酸氧化脱氢，生成不饱和脂肪酸和过氧化氢： R·CH2CH2COOH+O2 R·CH=CHCOOH+H2O2 不饱和脂肪酸在水的作用下生成醇酸： R·CH=CHCOOH+H2O R·CHOHCH2COOH 醇酸被氧化脱氢生成酮酸： R·CHOHCH2COOH+O2 R·COCH2COOH+H2O2 酮酸脱羧基生成酮： R·COCH2COOH R·COCH3+CO2 （三）酯化 酯化是脂肪的又一种氧化形式。其特征是形成羟酸，使油脂变硬，熔点增高，颜色变白，出现陈腐 气味和滋味。 不饱和脂肪酸氧化产生脂肪酸过氧化物： R·CH=CHCOOH+O2 R·CH—CH·COOH 脂肪酸过氧化物在水的作用下发生氧转移，生成脂肪酸氧化和过氧化氢： R·CH—CH·COOH+H2O R·CH—CH·COOH+H2O2 过氧化氢与不饱和脂肪酸作用生成羟酸： R·CH=CH·COOH+H2O2 R·CH—CH·COOH 总之，油脂经一系列氧化分解过程后，生成的过氧化物等中间产物极不稳定，往往进一步分解生成 各种醛、醛酸、酮、酮酸及羟酸等化合物，它们对人体有毒害作用。环氧丙醛能引起人的胃肠炎；丙烯 醛是人类癌症的诱发剂。酸败的油脂饲喂小白鼠，可破坏其生殖机能，如长期连续饲喂，可使小白鼠发 生中毒死亡。因此，为了延缓油脂的氧化过程，常向油脂中加入抗氧化剂，以保持其稳定性。 O O O O O O O O O O O OH OH + [O] CH2CH—C O H CH2=CH—C O H O