《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：32/2/2 其中实验/实践学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 授课时间：星期三 3-4 节/1-16 周 授课地点：松山湖校区 6E-103 授课对象：2018 级高分子材料 1 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王小霞/教授，梁俊飞/讲师 答疑时间、地点与方式：学生返校前，线上答疑；学生返校后可以线上与线下答疑相结合。线下答疑：课后停留 在教室，对有疑问的同学进行答疑；课后同学们可以到经管楼 4B211 进行面对面的答疑；网络答疑，随时。 课程考核方式：开卷（）闭卷（✔）课程论文（）其它（） 使用教材：张文勤等编《有机化学》（第五版），高等教育出版社，2014.07。 教学参考资料：（1）《有机化学》 (第四版) ，高鸿宾等编，高等教育出版社，2005。 （2）《基础有机化学》（第四版）上、下册,邢其毅等编,高等教育出版社，2015。 （3）《基础有机化学习题解答与解题示例》,邢其毅等编,北京大学出版社，2015。 课程简介： 《有机化学》是材料科学与工程专业一门重要的基础课程，它既是一门理论课，又是一门具有极强应用性的 课程。通过《有机化学》课程的学习，使高分子材料专业的学生系统地掌握有机化学基本知识，扩大知识面，提 高自学能力和分析、解决问题的能力。在教学中主要将有机化合物的结构和性质的关系作为一条主线，把有机化 学的基本理论知识系统地阐述清楚、讲够、讲透；同时在教学过程中，在加强基础理论、基本知识和基本技能训 练的同时，更注重对学生分析问题和解决问题能力的培养，积极开发学生的创新能力，培养学生具有较强的自学 能力和独立分析和解决问题的能力，并为其他专业课程奠定必要的有机化学知识和基本技能。 课程教学目标 1. 通过学习本课程，掌握有机化合物的结构、命名、 性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特 征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方 法。了解各类代表性有机化合物及其应用。（目标层次： 运用） 2. 通过本课程的学习，掌握亲电加成、亲电取代、亲 核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、 缺电子重排历程等反应，并能运用于解释相应的化学反应和 在合成上予以应用。（目标层次：运用） 3. 使学生在全面了解有机化学的历史、现状与发展趋 势的基础上，深刻理解有机化学的理论、观点，系统掌握其 研究方法、技术及基础理论知识，在分析问题和解决问题的 能力上有所提高，为专业课的学习打下基础。（目标层次： 综合和评价） 本课程与学生核心能力培养之间的关联(授课对象为 理工科专业学生的课程填写此栏）： ■核心能力 1. 具有运用数学和化学、生物学、物理 学、力学等自然科学基础知识和环境工程专业知识的 能力； ■核心能力 2. 具有设计与实施实验方案，数据分析、 信息综合等能力； ■核心能力 3. 具有工程实践所需技术、技巧及使用 工具的能力； ■核心能力 4. 具有设计工程单元（设备）、流程或 系统的能力； □核心能力 5. 具有项目管理、有效沟通与团队合作的 能力； □核心能力 6. 具有发现、分析与解决复杂工程问题的 能力；
□核心能力 7．能认清当前形势，了解工程技术对环 境、社会及全球的影响，并培养持续学习的习惯与能 力； □核心能力 8．理解专业伦理及社会责任。 理论教学进程表 周次 教学主题 教学时长 教学的重点与难点 教学方式 （线上/线下） 教学 手段 作业安排 1 绪论：有机物 结构与性能概 论 2 学时 重点：了解有机化合物的特性，掌 握有机物结构式的写法、有机物的 分类规则以及同分异构现象。 难点：理解共价键组成特点以及有 机反应的基本类型。 课程思政融入点：介绍有机化学和 药物的关系时，举例中药青蒿素的 研究过程，以及屠呦呦获得 Nobel 生理学或医学奖，成为本土科学家 第一个在科学研究领域突破 Nobel 奖的故事，增强爱国情怀。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 优学院上布 置作业，学生 网上提交，教 师打分。 课程思政作 业：要求学生 每人至少阅 读两篇与有 机化学发展 有关的文章 或书籍。 2-3 烷烃和环烷烃 4 学时 重点：烷烃和环烷烃的命名、伯仲 叔季碳原子，伯仲叔氢原子，σ 键 的自由旋转，构型与构象，扭转张 力，非键张力，角张力。 难点：环烷烃的结构与稳定性，烷 烃和环烷烃的构象，自由基取代反 应的活性与自由基的稳定性，自由 基取代反应机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业：优 学院上发布； 学生把作业 上传到优学 院平台，教师 打分 4-5 烯烃和炔烃 4 学时 重点：π键的形成与烯烃、炔烃的 结构与命名，次序规则，烯烃与炔 烃的化学性质。 难点：次序规则，超共轭效应，碳 正离子的稳定性与重排，亲电加成 与亲核加成机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 翻转 课堂 安排作业：同 上或现场布 置作业
线下：学生自学 线 上 的 学 习 资 源，包括爱课程 平 台 清 华 大 学 《有机化学》精 品课。 6 二烯烃和共轭 体系 2 学时 重点：共轭体系与共轭效应，电子 离域，π-π共轭，P-π共轭，超共 轭，1,4-加成，1,2-加成。 难点：共轭体系与共轭效应，1,4- 加成的理论解释。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 否 7-8 芳烃与芳香性 4 学时 重点：苯的结构，苯环的亲电取代 反应及机理，两类定位基及定位效 应，多取代苯的合成策略；芳香性 及其判定。 难点：苯环上亲电取代反应机理， 定位规律与电子效应；多取代苯的 合成策略。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 9 立体化学 2 学时 重点：异构体的分类，对称性及手 性分子的判断，具有一个手性中心 的对映异构、构型的 R-S 标记法， Fischer 投影式。 难点：将分子的透视式或 Newman 投影式化成 Fischer 投影式，构型的 R,S-标记法。 课程思政融入点：手性分子，将“反 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 翻转 课堂 课程思政作 业： 查阅相关资 料和文献，写 一篇以“树立 严谨的科学 态度” 为主 题的小论文
应停”事件引入课堂，让学生深刻认 识到此类化合物的重要性，同时激 发学生树立严谨的科学态度。 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 10-11 卤代烃 4 学时 重点：卤代烃的分类及基本反应、 亲核取代反应的 SN1、SN2 历程，影 响取代与消除反应的因素。 难点：亲核取代反应的活性判别， SN1、SN2、E1、E2 反应的立体化学 特征，影响取代与消除反应的因素 及其相互竞争。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 12 醇、酚和醚 2 学时 重点：掌握醇、酚和醚的分类、命 名、结构，氢键对醇、酚、醚物理 性质的影响，醇、酚、醚的化学性 质。 难点：醇、酚、醚的结构对其化学 性质的影响，醇、酚、醚在化学性 质上的异同点。 课程思政融入点：（1）麻醉药的发 展史，使学生感受科学伟大成果的 同时，体会科学演变的魅力，同时 更体会到化学与医学之间的密切联 系，化学在社会生活中的重要作用； （2）有机化学家 Grignard 的成长故 事，从荒废学习，被人瞧不起，到 奋发成为著名有机化学家，并获 Nobel 奖，谈个人的发展潜力，激 励同学们努力学习，终会有作为， 成就自己也报效国家。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 课程思政作 业：查阅至少 两篇反映化 学与医学之 间的密切联 系的文章或 书籍。 13-14 醛、酮和醌 4 学时 重点：醛、酮的系统命名、羰基的 结构、醛、酮的亲核加成反应，醛、 酮的 α-H 的反应。 难点：羰基进行亲核加成反应的活 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 翻转 课堂 安排作业
性顺序与理论解释，醛、酮与金属 有机试剂的加成反应。 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 15 羧酸及羧酸衍 生物 2 学时 重点：羧酸及其衍生物的命名与制 备，羧酸的重要化学反应及性质。 难点：对结构与性质关系的认识和 理解。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 16 胺 2 学时 重点：胺的分离与命名，胺的结构 与物理性质，胺的化学性质、重氮 化反应。 难点：醛、酮的还原胺化，胺的碱 性强弱，Hofmann 规则与重氮化反 应机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 合计： 32 课时 备注：教学方式根据疫情发展灵活调整 成绩评定方法及标准 考核形式 评价标准 权重 平时考核 100 分，其中作业(40 分)/课堂出勤(30 分)/课堂表现(30 分)， 迟到一次扣出勤分 10%，旷课一次扣出勤分 20%。旷课 3 次及 30%