Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii)不同的醛酮之间的缩合 CHO H3CC CH2CH3 O C CH2CH3 O C H H C C CH3 O C H C CH3 + KOH H + 1 3 S O S O H C O2N CHO NO2 + H2SO4
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Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 iii)含不同α-H 醛酮之间的反应 a 与LDA作用定向生成动力学盐(低温强碱)) O CH3 O H3CHC CH3 LDA /-78℃ 反 应 受 动 力 学 控 制 CH3CHO C3H7 C O CH3 R C R O R C CH2 HO R C CH2CH2CH3 O C CH2 OLi H3CH2CH2C -78℃ LDA二异丙胺锂 LDA
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Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 2 不饱和烃α羟烷基化(Prine普林斯)(1,3-丙二醇 缩醛) H2C CHR C HC HO CH2OH H2 C C O C H2 O or R H + HCHO R + HCH O HCH OH + H H2C OH + R C H CH2 R H C H2 C H2 C OH R CH H2 C H2 C OH OH O O R H2O HCHO δ
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Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 2 不饱和烃α羟烷基化(Prine) 如果用HCl作催化剂则生成 CH2OH Cl CH2OH + HCHO HCl 中间体 H C CH2 CH CH2 OH CH2OH O O + HCHO H2O HCOOH HCHO
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