第四章 缩合反应 Condensation Reaction Original slide prepared for the RS·C
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Original slide prepared for the 缩合反应: 两个分子作用,失去一个小分子,生成较大的分子。 本章讨论: 具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应
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Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 (羟醛缩合) 定义:含有α-H的醛或酮,在碱或酸的催化作用下生成 β羟基醛或β羟基酮的反应(醛、酮之间的缩合)
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Original slide prepared for the 无机碱: NaOH, Na2CO3 有机碱: EtONa, NaH 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 a: 碱催化 R H2 C C C C R ' R O R H ' O R H2 C C R' O + R H C C R' O 快 R H2 C C C C R ' R OH R H ' O R H2 C C C C R ' R ' R O B: B: -H2O 产 物 不 稳 定 R H2 C C R' O R H C C R' O R C H C R' O B: 慢
Original slide prepared for the 无机碱: NaOH, Na2CO3 有机碱: EtONa, NaH 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 a: 碱催化 R H2 C C C C R ' R O R H ' O R H2 C C R' O + R H C C R' O 快 R H2 C C C C R ' R OH R H ' O R H2 C C C C R ' R ' R O B: B: -H2O 产 物 不 稳 定 R H2 C C R' O R H C C R' O R C H C R' O B: 慢
Original slide prepared for the H2SO4 HCl TsOH 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 b: 酸催化 R H2 C C C H C R ' R ' R OH2 O C C CR' R H - H2O -H O R' RH2C R CH2 C R' O R CH2 C R' OH R CH2 C R' HO H + R HC C R' OH R CH3 C R' HO R H2 C C C H C R ' R ' R OH O +
Original slide prepared for the H2SO4 HCl TsOH 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 b: 酸催化 R H2 C C C H C R ' R ' R OH2 O C C CR' R H - H2O -H O R' RH2C R CH2 C R' O R CH2 C R' OH R CH2 C R' HO H + R HC C R' OH R CH3 C R' HO R H2 C C C H C R ' R ' R OH O +