Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 3 芳醛的α-羟烷基化（安息香缩合）芳醛在含水乙醇中，以氰化 钠（钾）为催化剂，加热后发生双分子缩合生成α -羟基酮 机理（关键：如何来制造一个碳负离子） Ar C C H OH Ar O Ar C C H OH Ar O Ar C C H OH Ar O Ar C C H OH Ar O Ar C C H OH Ar O Ar C C H OH Ar O 2ArCHO NaCN/EtOH/H2O pH=7～8 △ Ar C H O Ar C H O CN Ar C H OH CN Ar C HO CN Ar C C HO NC O H Ar Ar C C HO CN HO H Ar Ar C C OH OH H Ar Ar C C O OH H Ar + CN - H2O OH - H2O -CN -H + 亲 核 加 成 C O Ar H
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Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 当R为吸电子基团时有利于反应但不能生成对称的α-羟基 酮, 能与苯甲醛反应生成不对称的α-羟基酮.如： C O H C N R 中 间 体 N H3C H3C CCH O OH NaCN/EtOH/H2O pH=7～8 △ N H3C H3C Ar C H O + CHO
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Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 4 Reformatsky（雷福尔马特斯基） 反应 醛或酮与a- 卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到b-羟基酸酯
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 4 Reformatsky（雷福尔马特斯基） 反应 醛或酮与a- 卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到b-羟基酸酯