Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 1）自身缩合 （一般用碱性催化剂） CH3CH2CH2CH OH H C CHO CH2CH3 CH3CH2CH2CH C CHO CH2CH3 2CH3CH2CH2CHO NaOH 25℃ NaOH 80℃ OH O O O Al(t-BuO)4 H3PO4 O +
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 1）自身缩合 （一般用碱性催化剂） CH3CH2CH2CH OH H C CHO CH2CH3 CH3CH2CH2CH C CHO CH2CH3 2CH3CH2CH2CHO NaOH 25℃ NaOH 80℃ OH O O O Al(t-BuO)4 H3PO4 O +
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 1）自身缩合 （一般用碱性催化剂） 应用：2-乙基己醇（异辛醇）的生产 CH3CH2CH2CH2-CHCH2OH CH2CH3 CH3CH2CH2CH2=CHCHO CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 -CHCHO OH CH2CH3 2 CH3CH2CH2CHO
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 1）自身缩合 （一般用碱性催化剂） 应用：2-乙基己醇（异辛醇）的生产 CH3CH2CH2CH2-CHCH2OH CH2CH3 CH3CH2CH2CH2=CHCHO CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 -CHCHO OH CH2CH3 2 CH3CH2CH2CHO
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 RH2C C R' O R''H2C C R''' O + a H C H与含α-H醛酮的反应（羟甲基化Tollens） O CH3CCH3 O HOH2C CH2 C CH3 O H2C CH C CH3 O H C H O + NaOH 草酸 △ O2N C CH2NHCOCH3 O O2N C CHNHCOCH3 O CH2OH HCHO NaHCO3
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 RH2C C R' O R''H2C C R''' O + a H C H与含α-H醛酮的反应（羟甲基化Tollens） O CH3CCH3 O HOH2C CH2 C CH3 O H2C CH C CH3 O H C H O + NaOH 草酸 △ O2N C CH2NHCOCH3 O O2N C CHNHCOCH3 O CH2OH HCHO NaHCO3
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 卡 尼 查 罗 反 应 ： α位 上 无 活 泼 氢 的 醛 类 和 浓 NaOH 2RCHO + OH - RCH2OH + RCOO - 或 KOH（ 或 醇 ） 作 用 生 成 醇 和 酸 CH3CH O HOH2C C CHO CH2OH CH2OH HOH2C C CH2OH CH2OH CH2OH Ca(OH)2 HCHO + 3HCHO + (HCOO)2Ca Ca(OH)2 季 戊 四 醇 应用
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 卡 尼 查 罗 反 应 ： α位 上 无 活 泼 氢 的 醛 类 和 浓 NaOH 2RCHO + OH - RCH2OH + RCOO - 或 KOH（ 或 醇 ） 作 用 生 成 醇 和 酸 CH3CH O HOH2C C CHO CH2OH CH2OH HOH2C C CH2OH CH2OH CH2OH Ca(OH)2 HCHO + 3HCHO + (HCOO)2Ca Ca(OH)2 季 戊 四 醇 应用
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 b 苯甲醛与含α-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt)） CH3CH O H C OH H2 C C H O C H H C C H O CHO + KOH - H2O 肉桂醛（反式） H3C C Ph O H C C H C Ph O H COPh C6H5 H CHO 反式 + NaOH
Original slide prepared for the 第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、α-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 b 苯甲醛与含α-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt)） CH3CH O H C OH H2 C C H O C H H C C H O CHO + KOH - H2O 肉桂醛（反式） H3C C Ph O H C C H C Ph O H COPh C6H5 H CHO 反式 + NaOH