有机化合物 有机化合物-一含碳的化合物（一氧化 碳、二氧化碳及碳酸盐等除外)。 第7章有机化学 有机化学-一研究有机化合物的组成、 结构、性质及其变化规律的科学。 13 million known organic compounds and 100,000 new ones are added annually. Only 200,000-300,000 known inorganic compounds. 上寿交通大学 上海交通大学 化学化工学院大学化学数研室 化学化工学院大学化学教研室 1.1有机化学的产生和发展 神秘的生命力(Vital force)学说的结束， 7.1.2有机化合物的分类 有机合成新时代的开创： NI,C1+Ag0CN=AgC1+NH,0CN(氰酸肤) 大 按碳骨架分类 NH.OCN-A HN-C-NH2 重排 *按官能团分类 1928年德国青年科学家维勒 (Friedlich Wohler) 1.5有机化合物的分类 按碳骨架分类 (2)碳环族化合物 (1)开链化合物（脂肪族化合物）：只含碳和重 分子中有由碳原于连接而成的环状结构，又可分为 脂环族和芳香族两类， 的能一是类化合物，主要以石油和天然气的形式大量存在 于自然界中CHCH2CHCH2CH (2)碳环族化合物：如：环戊坑 脂环族化合物可以看作是由开链化合物连接闭合成 环而成，它们的性质和脂防族化合物相似 C 例：环戊烷 一C 环己烷 （3)杂环族化合物 种 简写为： 简写为： 1
1 第 7章有机化学 第7章 有机化学 上海交通大学 化学化工学院大学化学教研室 第 7章有机化学 上海交通大学 化学化工学院大学化学教研室 有机化合物---含碳的化合物（一氧化 碳、二氧化碳及碳酸盐等除外）。 有机化学---研究有机化合物的组成、 结构、性质及其变化规律的科学。 有机化合物 13 million known organic compounds and 100,000 new ones are added annually. Only 200,000-300,000 known inorganic compounds. 第 7章有机化学 神秘的生命力（Vital force)学说的结束, 有机合成新时代的开创： NH4OCN H2N C NH2 O 重排 1928年德国青年科学家维勒 (Friedlich Wöhler) 1.1 有机化学的产生和发展 NH4Cl + AgOCN==AgCl+NH4OCN(氰酸胺） 第 7章有机化学 º 按碳骨架分类 º 按官能团分类 7.1.2 有机化合物的分类 第 7章有机化学 按碳骨架分类 （1）开链化合物（脂肪族化合物）：只含碳和氢 的链--烃类化合物，主要以石油和天然气的形式大量存在 于自然界中 （2）碳环族化合物：如：环戊烷 苯 （3）杂环族化合物 呋喃 噻吩 H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH HC HC CH CH CH O CH HC CH HC HC CH HC S CH 1.5 有机化合物的分类 CH3CH2CH2CH2CH3 第 7章有机化学 （2）碳环族化合物 分子中有由碳原子连接而成的环状结构，又可分为 脂环族和芳香族两类。 脂环族化合物可以看作是由开链化合物连接闭合成 环而成，它们的性质和脂肪族化合物相似. 例：环戊烷 环己烷 简写为： 简写为： H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH2
芳香族化合物：有由碳原子连接而成的特殊环状结 煤 构，其性质与一般的脂环族化合物有显著差别. 它们数目很多，自成一族。 CH 例：苯 简写： ◇O0 3,4-革并芘：烟草中含有大量3,4苹并芘等多环芳烃 有致癌作用。 米是芳香族化合物的一个天然来源。 9 煤→隔绝空气加热分解成为各种产品 煤的化学站构模型 7.1.2有机化合物的分类 (3)杂环族化合物 具环状结构，但环是碳原子和其他原子如氧， 按官能团分类 硫，氮等共同组成的 具有相同官能团和相似结构的化合物 例： HC-CH HC-CH 具有相似的性质 HC CH 化合物按照官能团进行分类， 反映 呋喃 噻吩 吡啶 了有机化合物之间的内在联系 简写： 简写： 简写： 7.1.2有机化合物的分类 按官能团分类表 C =☒ 按官能团分类 双键 C=0 酮基 (c 官团名 有机物兴剂 一C=C] 0 叁键 _&-OH 称 结树式 名称和 羧基 单 一OH 羟基 -c 烧 CHa 2甲基十七境 -CN 氟基 CHCH2CH)3CHCHs -X(F,Cl,Br) 肉基 -NO2 硝基 CC-0 烯烃(aae) HC=C 乙烯 三阁 (C一O一(C) 醚键 炔烃a HC=CH 乙快心 -NH2(NHR,NR R2) 胺基 H 醛基 -SO3H 磺酸基 C=0 2
2 第 7章有机化学 • 芳香族化合物:有由碳原子连接而成的特殊环状结 构，其性质与一般的脂环族化合物有显著差别. 它们数目很多，自成一族。 例：苯 萘 简写： 简写： CH HC HC CH CH CH HC CH C C CH HC CH CH CH CH 3，4-苯并芘:烟草中含有大量3，4苯并芘等多环芳烃 有致癌作用。 •煤是芳香族化合物的一个天然来源。 煤→隔绝空气加热→分解成为各种产品 第 7章有机化学 煤 第 7章有机化学 （3）杂环族化合物 具环状结构，但环是碳原子和其他原子如氧, 硫,氮等共同组成的. 例： 呋喃 噻吩 吡啶 简写: 简写： 简写： O CH HC CH HC HC CH HC S CH CH CH HC HC N CH O S N 第 7章有机化学 按官能团分类 具有相同官能团和相似结构的化合物 具有相似的性质 化合物按照官能团进行分类，反映 了有机化合物之间的内在联系 7.1.2 有机化合物的分类 第 7章有机化学 按官能团分类表 C C C C OH X(F,Cl,Br) (C) O (C) C H O C O (C) (C) C OH O CN NO2 NH2(NHR,NR1R2) SO3H 双键 叁键 羟基 卤基 醚键 醛基 酮基 羧基 氰基 硝基 胺基 磺酸基 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类
7.1.2有机化合物的分类 7.1.2有机化合物的分类 按官能团分类 按官能团分类 睡4d n品 甲醇 明os小 卤素 西代经t4n4u 二氟二氧甲先 hycbueieborie cn--c 31-6-cI 二氢二氧 经甚 -0, 解( OHOHOHOH O 乙二m CH-Ca-c-c 酸色2ar OH ：R-O-F C-0-C。 7.1.2有机化合物的分类 醇 按官能团分类 0数目：一元醇、二元醇、三元醇 位置：伯醇、叔醇、仲醇 HHH CH3CH3 CH-N0 多巴兴石 伯1·仲2°叔3季4 OH OH R-CH2-OH R-CH-CH3 R-C-CH3 伯醇、 仲醇 敌醇 醇和醚 酚和醌 甲醇 CH3OH 乙醇 CH:CH2OH OH 乙醚 CH3CH2-O-CH2CH3 CH2-OH CH-OH 丙三醇（甘油） 苯酚 对苯二醌 CH2-OH 3
3 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类 第 7章有机化学 7.1.2 有机化合物的分类 按官能团分类 第 7章有机化学 醇 —OH数目:一元醇、二元醇、三元醇 位置:伯醇、叔醇、仲醇 R CH2 OH R CH CH3 OH R C CH3 CH3 OH 伯醇、 仲醇 叔醇 C H H C C H C H H C H H H CH3 CH3 CH3 CH3 伯1。仲2。叔3。季4。 第 7章有机化学 醇和醚 甲醇 CH3OH C H 3C H 2 O C H 2C H 3 乙醇 乙醚 CH3CH2OH 丙三醇（甘油） CH2 CH CH2 OH OH OH 第 7章有机化学 酚和醌 OH O O 苯酚 对苯二醌
醛和酮 羧酸及其衍生物 0 丙醛 CH3CH2- R-80m R-C 酸酐 R-C 丙酮 羧酸 O 0 O R-C-NH2 R-C-OR 酰卤 酰胺 酯 7.5立体化学p207-- 同分异构现象 非立体异构1 碳胳异构： CHs CI CI 2.1非立体异构 CHCH2CHCH2CH CH:-CH-CH2CH3 H-C-CI H-C-H 2.2立体异构 正戊烷 2-甲基丁烷 C CH; 有无区别？ H3C-C-CH3 CH3 CH2C12 2,2-二甲基丙烷 新戊烷 正戊烷bp36.1℃ 异戊烷bp:29.9℃ 新戊烷：bp:9.4℃ 非立体异构11 非立体异构Ⅲ 2)因官能团不同而引起的官能团异构 3)官能团位置异构： CH:CH2OH CHOCH3 CHCH2CH=CH2 CHCH=CHCH; 1-丁烯 2-丁埔 4)动态的互变异构 OH O 99 CH.C-CHCOCHCH CH:CCH,COCH,CH: 乙醇 二甲醚 4
4 第 7章有机化学 醛和酮 丙醛 CH3CH2 C O H 丙酮 C H3 C CH3 O 第 7章有机化学 羧酸及其衍生物 R C O OH RCX O R C O O R C O R C NH2 O R C OR' O 羧酸 酸酐 酰卤 酰胺 酯 第 7章有机化学 7.5立体化学p207－－同分异构现象 2.1 非立体异构 2.2 立体异构 C Cl Cl H H C H Cl Cl H ——有无区别？ CH2Cl2 第 7章有机化学 非立体异构I • 碳胳异构 : 正戊烷 2-甲基丁烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 C CH3 C H3 C H3 H 3C 2，2-二甲基丙烷 新戊烷 正戊烷 bp:36.1℃ 异戊烷 bp:29.9℃ 新戊烷： bp:9.4℃ 第 7章有机化学 2) 因官能团不同而引起的官能团异构 乙醇 二甲醚 CH3CH2OH C H 3OCH 3 非立体异构II 第 7章有机化学 非立体异构III 3）官能团位置异构 : 1-丁烯 2-丁烯 CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 4) 动态的互变异构 CH3C=CHCOCH2CH3 OH O CH3CCH2COCH2CH3 O O
2.2立体异构1一构型异构1 HC CH *顺反异构 由于双键或 写出顺反异构体： 苯环影响了分子转动 R HH C=C H3C CH3 沸点培点 比重 顺-2-丁烯 3.5℃-139.3℃ 0.6213 H CH3 C=C 反-2-丁烯0.9℃-105.5℃ 0.6042 共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃的结构 H C=c CH 照，顺-2,4-已二烯，(，（亿一2,4一己二烯 反， 反2 一己二烯，（）.（但）一2,4一己二烯 顺.反一2,4一己二烯，亿1(E2,4-已二烯 S一顺-1,3一丁二烯 S-反-1,3-丁二烯 视觉的起点 碳水化合物（糖类） ·生命体系 Q代 ·单糖： 中分子的 葡萄糖 半乳糖 果糖 空间构型 H 很重要 C-0 C=0 化学分子 式不足以 H-C-OH H-C-OH 说明问题 HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH>OH 稀尿病可以食用 5
5 第 7章有机化学 2.2 立体异构I——构型异构I º顺反异构 C C H3C H H CH3 C C H3C H CH3 H 沸点 熔点 比重 顺-2-丁烯 3.5℃ -139.3℃ 0.6213 反-2-丁烯 0.9℃ -105.5℃ 0.6042 由于双键或 苯环影响了分子转动 第 7章有机化学 C C R3 R R4 2 R1 C C R4 R R3 2 R1 写出顺反异构体： 第 7章有机化学 顺,顺—2,4—己二烯，(Z), (Z)—2,4—己二烯 顺,反—2,4—己二烯，(Z), (E)—2,4—己二烯 CH3 C C C C H H CH3 H H CH3 C C C C H CH3 H H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 CH3 C C C C H H CH3 H H 反，反—2，4—己二烯，(E), (E)—2,4—己二烯 S—顺—1，3—丁二烯 S—反—1，3—丁二烯 H2C C C CH2 H H H2C C C CH2 H H 共轭二烯烃的结构 第 7章有机化学 视觉的起点 • 生命体系 中分子的 空间构型 很重要 • 化学分子 式不足以 说明问题 第 7章有机化学 碳水化合物（糖类) • 单糖： 葡萄糖 半乳糖 果糖 糖尿病可以食用